Урок по химии Гидроксильные производные углеводородов

2008-06-20T05:24:02Z

Марина Александровна Верясова:

<center>Тема.
== Гидроксильные производные углеводородов. ==
</center>

== 10-й класс ==

== Цели урока ==
''''' Обобщить пройденный материал по теме"Спирты и фенолы", систематизировать изученный материал, устранить пробелы в знаниях. Закрепить знания учащихся о составе,строении и свойствах предельных(одноатомных и многоатомных)спиртов и фенолов.Расширить понятия о функциональной группе ОН,водородной связи и хим.св-вах орг.соединений данных классов. Совершенствовать умения уч-ся анализировать,сравнивать,устанавливать взаимосвязи между строением и св-вами.Обратить внимание на многообразие орг.в-в,на постепенное усложнение в-в при переходе от углеводородов к спирту и от углеводорода к фенолу.'''

'''''Уделить внимание проблеме физиологического действия спиртов и вредного воздействия этанола на организм человека.На основе данного материала школьники имеют возможность сделать вывод о взаимосвязи общего и частного,о влиянии колич.изменений на изменения качественные(появление новых свойств)'''.''

'''''Проконтролировать качество знаний, умений и навыков.

<center>

== Ход урока ==
</center>
I. Фронтальный опрос
1.Какие соединения относятся к гидроксильным производным углеводородов?
2.Что такое спирты?
3. Что такое фенолы?
II. Повторение пройденного,
обсуждение основных вопросов темы
1.Каково пространственное и электронное стро¬ение молекул предельного спирта?
ОТВЕТ.В молекулах спиртов предельный углево¬дородный радикал соединен с гидроксильной группой ОН. Атом кислорода в молекуле является самым элект¬роотрицательным, поэтому к нему смещается электрон¬ная плотность от углеводородного радикала и атома во¬дорода и возникает поляризация связи О—Н.
На доске.

[[Изображение:46847844984.JPG]]

2.Что вы можете отметить необычного в физи¬ческих свойствах спиртов?
ОТВЕТ. Первые представители гомологического ряда спиртов имеют аномально высокие температуры кипе¬ния и очень хорошо растворяются в воде

3. За счет чего спирты имеют высокие темпера¬туры кипения?
ОТВЕТ. За счет образования между молекулами спирта водородных связей. Молекулы спирта представ¬ляют собой комплекс, одну гигантскую молекулу.
4. Почему спирты, особенно низшие, хорошо растворимы в воде?
ОТВЕТ. За счет образования водородных связей меж¬ду молекулами спирта и воды.
5. Зависят ли свойства органических веществ от их строения?
ОТВЕТ. Да, свойства вещества зависят от его стро¬ения, и достаточно сильно. Зная свойства вещества, мож¬но предположить его строение. Например, по взаимо¬действию этанола с натрием определили, что один из атомов водорода в молекуле спирта отличается от пяти остальных большей подвижностью и, следовательно, вхо¬дит в состав полярной гидроксильной группы, а не угле¬водородного радикала. Но и по строению можно пред¬положить те или иные свойства вещества.
6. Как свойства гидроксильных производных зависят от строения их молекул?
ОТВЕТ. Попробуем с помощью цветного мела по¬казать распределение электронной плотности в молеку¬лах: а) этанола, б) глицерина, в) фенола - и предполо¬жить наличие определенных химических свойств.
На доске.

[[Изображение:41611516.JPG]]

Атом кислорода оттягивает на себя элект¬ронную плотность и приобретает избыточный отрицатель¬ный заряд. Но из-за того, что углеводородный радикал отталкивает от себя электронную плотность, заряд 6- на

атоме кислорода небольшой. Значит, таким же будет и положительный заряд 6+ на атоме водорода. В связи с этим подвижность атома водорода гидроксильной группы небольшая и кислотных свойств этанол (предельный од¬ноатомный спирт) проявлять не будет.
На доске.
б) н ->о ^сн:-сн-сн2->об-<-нв* о*
т
В молекуле многоатомного спирта глицери¬на углеводородный радикал распределяет электронную плот¬ность между тремя атомами кислорода. Для того чтобы со¬хранить отрицательный заряд б—, атомам кислорода при¬ходится оттягивать электронную плотность от атомов во¬дорода. Положительный заряд на этих атомах увеличивает¬ся, а значит, увеличивается их подвижность и способность к замещению. Многоатомные спирты в большей степени проявляют кислотные свойства, чем одноатомные.
На доске.

[[Изображение:123456.JPG]]

Фенол имеет бензольное кольцо, оттягива¬ющее на себя электронную плотность от атома кислоро¬да. Для сохранения отрицательного заряда атому кисло¬рода приходится оттягивать электронную плотность от атома водорода в еще большей степени, чем в предель¬ных многоатомных спиртах. Атом водорода гидроксиль¬ной группы имеет большой заряд 5+ и очень подвижен. Фенол проявляет кислотные свойства, другое его назва¬ние - карболовая кислота.
Учитель подводит итоги этой части урока и сообщает уча¬щимся, что они могут приступить к выполнению письменной работы по индивидуальным карточкам.
III. Письменная работа по индивидуальным картам Учащимся предлагаются карты различного уровня. Если вы справляетесь с заданием, например, уровня В, то при желании можете выполнить задание уровня А пол¬ностью или частично.
Карточка 1
Уровень А
1. С помощью выданных химических реактивом распо¬знайте, в какой из пробирок содержится глицерин и фе¬нол. Ответ подтвердите уравнениями реакций (по глице¬рину).
2. Предложите методику производства 2,4.6- три нитрофе¬нола, ИСПОЛЬЗУЯ в качестве ИСХОДНЫХ веществ метан, аммиак и другие вещества. Объясните, почему замещение атомов во¬дорода в феноле при нитровании происходит в положениях 2, 4, 6. Назовите вещества.
3. Приведите сравнительный анализ строения и свойств фенола и толуола. Выявите общие черты и отличия в их свой¬ствах. Объясните причины сходства и различия в свойствах этих соединений. Напишите уравнения соответствующих уравнений реакций.
4. Напишите уравнения реакций, которые могли бы про¬демонстрировать генетическую связь между углеводородами и фенолами.
5. Сколько получится метана при сплавлении ацетата на¬трия массой 10 г и натронной извести массой 10 г, массовая доля гидроксида натрия в которой 80%?
Карточка 2
Уровень В
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из двух выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. Ответ подтвердите уравнения¬ми реакций (по глицерину).

2. Проведите сравнительный анализ электронного стро¬ения молекул фенола и бензола. Для этою используйте следующий перечень признаков сравнения: распределение электронной плотности п-электронного облака бензольного ядра, распределение электронной плотности связи О-Н в феноле; наличие атомов водорода в молекуле, замещаю¬щихся в реакциях бромирования и нитрования. Объясни¬те причины выявленных различий.
3. Проведите сравнительный анализ основных химиче¬ских свойств фенола и толуола. Для этого используйте сле¬дующий перечень признаков сравнения: кислотные свой¬ства; отношение к бромной воде, азотной кислоте, натрию и гидроксиду натрия. Объясните причины выявленных раз¬личий.
4. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе по¬лучения фенола. Где, на ваш взгляд, должны располагаться предприятия по его производству? Где фенол и его произ¬водные применяют? Напишите уравнения реакций, с помо¬щью которых можно осуществить превращения:
а) метан -> ацетилен -> бензол -> фенол -» 2,4,6-три-
бромфенол;
б) пропан -» гексан -> циклогексан ~> бензол -> фенол -»
фенолят натрия.
5. Сколько получится метана, если в реакционную каме¬
ру для прямого синтеза метана направить смесь, состоящую
из углерода массой 2,4 г и водорода объемом 11,2 л?
Карточка 3
Уровень С
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. При необходимости исполь¬зуйте таблицу качественных реакций на органические ве¬щества.
2. Опишите физические и химические свойства фенола. Обратите внимание на те из них, которые объединяют фе¬нол со слабыми кислотами. Напишите уравнения реакции, при помощи которой можно доказать, что фенол — слабая кислота.
3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых
можно было бы продемонстрировать генетическую связь
между алканами, циклоалканами, ароматическими углево¬
дородами и фенолами.
Используйте для этого схемы превращении:
а) метан -► ацетилен -> бензол -» хлорбензол -> фенол;
б) гексан -> циклогексан -> бензол -> фенол —> фенолят
натрия.
4. Сколько получится фенола, если в реакционную каме¬
ру подали смесь, состоящую из хлорбензола массой 11,45 г и
гидроксида натрия массой 8,0 г?
Учащиеся выполняют задание. Если ученики не справляют¬ся с ним, то после консультации с учителем они должны вы¬полнить его повторно в другое время. Результаты зачета отме¬чаются в таблице.

Фамилия,

имя Оценка, баллы Уровень

Устный ответ Письмен¬ная работа Совокупная оценка дифференцирован¬ного зачета

1 4 4 4 В

2 4 3 3 С
3 5 5 5 А
4 2 3 3 С
5 4 4 4 В
6 5 3 4 В

ПРИЛОЖЕНИЕ.

Графический диктант.
1вар-глицерин;2вар-этанол;3вар-фенол;4вар-метанол.
1.бесцветная жидкость с характерным запахом.
2.вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус.
3.твёрдое бесцветное кристаллическое с резким запахом.
4.ядовит.
5.горючее в-во.
6.нелетуч.
7.очень хорошо растворяется в воде.
8.неядовит.
9.относится к ксентобиотикам.
10.незначительно растворяется в воде.
11.при попадании на кожу вызывает ожоги.
12.между молекулами данного в-ва может возникать водородная связь.
Выбрать характерные реакции для вашего в-ва:
13.реагирует с натрием.
14.реагирует с гидроксидом нария.
15.вступает в реакцию этерефикации.
16. вступает в реакцию поликонденсации.
17.взаимодействует с хлоридом железа(111) с образованием фиолетового комплексного соединения.

18.образует ярко-синее комплексное соединение со свежеприготовленным осадком гидроксида меди(11).
19.бромирование.
20.дегидратация.
21.нитрование.
22.гидрирование.
23. дегидрирование.
24.дезинфицирующее ср-во.
25.антисептик.
26.входит в состав жиров и масел.
27.используют для производства лаков и красок.
28.применяют как растворитель.
29.используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности.
30.используют для производства синтет.каучука.
31.используют для производства лекарственных препаратов.
ОТВЕТЫ. 1вар 2,6,7,8,12,13,15,18,20,21,26,29.
2вар1,5,7,9,12,13,15,20,23,24,27,28,30,31.
3вар-3,4,10,11,13,14,16,17,19,21,22,25,27,31.
4вар-1,4,5,7,12,13,15,20,23.

[[Категория:Методическая копилка]]

2008-06-20T05:06:54Z

Марина Александровна Верясова:

Урок по химии Гидроксильные производные углеводородов

2008-06-20T04:33:17Z

Марина Александровна Верясова:

<center>Тема.
== Гидроксильные производные углеводородов. ==
</center>

== 10-й класс ==

== Цели урока ==
''''' Обобщить пройденный материал по теме"Спирты и фенолы", систематизировать изученный материал, устранить пробелы в знаниях. Закрепить знания учащихся о составе,строении и свойствах предельных(одноатомных и многоатомных)спиртов и фенолов.Расширить понятия о функциональной группе ОН,водородной связи и хим.св-вах орг.соединений данных классов. Совершенствовать умения уч-ся анализировать,сравнивать,устанавливать взаимосвязи между строением и св-вами.Обратить внимание на многообразие орг.в-в,на постепенное усложнение в-в при переходе от углеводородов к спирту и от углеводорода к фенолу.'''

'''''Уделить внимание проблеме физиологического действия спиртов и вредного воздействия этанола на организм человека.На основе данного материала школьники имеют возможность сделать вывод о взаимосвязи общего и частного,о влиянии колич.изменений на изменения качественные(появление новых свойств)'''.''

'''''Проконтролировать качество знаний, умений и навыков.

<center>

== Ход урока ==
</center>
I. Фронтальный опрос
1.Какие соединения относятся к гидроксильным производным углеводородов?
2.Что такое спирты?
3. Что такое фенолы?
II. Повторение пройденного,
обсуждение основных вопросов темы
1.Каково пространственное и электронное стро¬ение молекул предельного спирта?
ОТВЕТ.В молекулах спиртов предельный углево¬дородный радикал соединен с гидроксильной группой ОН. Атом кислорода в молекуле является самым элект¬роотрицательным, поэтому к нему смещается электрон¬ная плотность от углеводородного радикала и атома во¬дорода и возникает поляризация связи О—Н.
На доске.
СН-*0»>-Н*
2.Что вы можете отметить необычного в физи¬ческих свойствах спиртов?
ОТВЕТ. Первые представители гомологического ряда спиртов имеют аномально высокие температуры кипе¬ния и очень хорошо растворяются в воде

3. За счет чего спирты имеют высокие темпера¬туры кипения?
ОТВЕТ. За счет образования между молекулами спирта водородных связей. Молекулы спирта представ¬ляют собой комплекс, одну гигантскую молекулу.
4. Почему спирты, особенно низшие, хорошо растворимы в воде?
ОТВЕТ. За счет образования водородных связей меж¬ду молекулами спирта и воды.
5. Зависят ли свойства органических веществ от их строения?
ОТВЕТ. Да, свойства вещества зависят от его стро¬ения, и достаточно сильно. Зная свойства вещества, мож¬но предположить его строение. Например, по взаимо¬действию этанола с натрием определили, что один из атомов водорода в молекуле спирта отличается от пяти остальных большей подвижностью и, следовательно, вхо¬дит в состав полярной гидроксильной группы, а не угле¬водородного радикала. Но и по строению можно пред¬положить те или иные свойства вещества.
6. Как свойства гидроксильных производных зависят от строения их молекул?
ОТВЕТ. Попробуем с помощью цветного мела по¬казать распределение электронной плотности в молеку¬лах: а) этанола, б) глицерина, в) фенола - и предполо¬жить наличие определенных химических свойств.
На доске.
Н Н
I I а) Н-С-С -> 0*>-Нй+
I I
Н н
Атом кислорода оттягивает на себя элект¬ронную плотность и приобретает избыточный отрицатель¬ный заряд. Но из-за того, что углеводородный радикал отталкивает от себя электронную плотность, заряд 6- на

атоме кислорода небольшой. Значит, таким же будет и положительный заряд 6+ на атоме водорода. В связи с этим подвижность атома водорода гидроксильной группы небольшая и кислотных свойств этанол (предельный од¬ноатомный спирт) проявлять не будет.
На доске.
б) н ->о ^сн:-сн-сн2->об-<-нв* о*
т
В молекуле многоатомного спирта глицери¬на углеводородный радикал распределяет электронную плот¬ность между тремя атомами кислорода. Для того чтобы со¬хранить отрицательный заряд б—, атомам кислорода при¬ходится оттягивать электронную плотность от атомов во¬дорода. Положительный заряд на этих атомах увеличивает¬ся, а значит, увеличивается их подвижность и способность к замещению. Многоатомные спирты в большей степени проявляют кислотные свойства, чем одноатомные.
На доске.

[[Изображение:123456.JPG]]

Фенол имеет бензольное кольцо, оттягива¬ющее на себя электронную плотность от атома кислоро¬да. Для сохранения отрицательного заряда атому кисло¬рода приходится оттягивать электронную плотность от атома водорода в еще большей степени, чем в предель¬ных многоатомных спиртах. Атом водорода гидроксиль¬ной группы имеет большой заряд 5+ и очень подвижен. Фенол проявляет кислотные свойства, другое его назва¬ние - карболовая кислота.
Учитель подводит итоги этой части урока и сообщает уча¬щимся, что они могут приступить к выполнению письменной работы по индивидуальным карточкам.
III. Письменная работа по индивидуальным картам Учащимся предлагаются карты различного уровня. Если вы справляетесь с заданием, например, уровня В, то при желании можете выполнить задание уровня А пол¬ностью или частично.
Карточка 1
Уровень А
1. С помощью выданных химических реактивом распо¬знайте, в какой из пробирок содержится глицерин и фе¬нол. Ответ подтвердите уравнениями реакций (по глице¬рину).
2. Предложите методику производства 2,4.6- три нитрофе¬нола, ИСПОЛЬЗУЯ в качестве ИСХОДНЫХ веществ метан, аммиак и другие вещества. Объясните, почему замещение атомов во¬дорода в феноле при нитровании происходит в положениях 2, 4, 6. Назовите вещества.
3. Приведите сравнительный анализ строения и свойств фенола и толуола. Выявите общие черты и отличия в их свой¬ствах. Объясните причины сходства и различия в свойствах этих соединений. Напишите уравнения соответствующих уравнений реакций.
4. Напишите уравнения реакций, которые могли бы про¬демонстрировать генетическую связь между углеводородами и фенолами.
5. Сколько получится метана при сплавлении ацетата на¬трия массой 10 г и натронной извести массой 10 г, массовая доля гидроксида натрия в которой 80%?
Карточка 2
Уровень В
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из двух выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. Ответ подтвердите уравнения¬ми реакций (по глицерину).

2. Проведите сравнительный анализ электронного стро¬ения молекул фенола и бензола. Для этою используйте следующий перечень признаков сравнения: распределение электронной плотности п-электронного облака бензольного ядра, распределение электронной плотности связи О-Н в феноле; наличие атомов водорода в молекуле, замещаю¬щихся в реакциях бромирования и нитрования. Объясни¬те причины выявленных различий.
3. Проведите сравнительный анализ основных химиче¬ских свойств фенола и толуола. Для этого используйте сле¬дующий перечень признаков сравнения: кислотные свой¬ства; отношение к бромной воде, азотной кислоте, натрию и гидроксиду натрия. Объясните причины выявленных раз¬личий.
4. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе по¬лучения фенола. Где, на ваш взгляд, должны располагаться предприятия по его производству? Где фенол и его произ¬водные применяют? Напишите уравнения реакций, с помо¬щью которых можно осуществить превращения:
а) метан -> ацетилен -> бензол -> фенол -» 2,4,6-три-
бромфенол;
б) пропан -» гексан -> циклогексан ~> бензол -> фенол -»
фенолят натрия.
5. Сколько получится метана, если в реакционную каме¬
ру для прямого синтеза метана направить смесь, состоящую
из углерода массой 2,4 г и водорода объемом 11,2 л?
Карточка 3
Уровень С
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. При необходимости исполь¬зуйте таблицу качественных реакций на органические ве¬щества.
2. Опишите физические и химические свойства фенола. Обратите внимание на те из них, которые объединяют фе¬нол со слабыми кислотами. Напишите уравнения реакции, при помощи которой можно доказать, что фенол — слабая кислота.
3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых
можно было бы продемонстрировать генетическую связь
между алканами, циклоалканами, ароматическими углево¬
дородами и фенолами.
Используйте для этого схемы превращении:
а) метан -► ацетилен -> бензол -» хлорбензол -> фенол;
б) гексан -> циклогексан -> бензол -> фенол —> фенолят
натрия.
4. Сколько получится фенола, если в реакционную каме¬
ру подали смесь, состоящую из хлорбензола массой 11,45 г и
гидроксида натрия массой 8,0 г?
Учащиеся выполняют задание. Если ученики не справляют¬ся с ним, то после консультации с учителем они должны вы¬полнить его повторно в другое время. Результаты зачета отме¬чаются в таблице.

Фамилия,

имя Оценка, баллы Уровень

Устный ответ Письмен¬ная работа Совокупная оценка дифференцирован¬ного зачета

1 4 4 4 В

2 4 3 3 С
3 5 5 5 А
4 2 3 3 С
5 4 4 4 В
6 5 3 4 В

ПРИЛОЖЕНИЕ.

Графический диктант.
1вар-глицерин;2вар-этанол;3вар-фенол;4вар-метанол.
1.бесцветная жидкость с характерным запахом.
2.вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус.
3.твёрдое бесцветное кристаллическое с резким запахом.
4.ядовит.
5.горючее в-во.
6.нелетуч.
7.очень хорошо растворяется в воде.
8.неядовит.
9.относится к ксентобиотикам.
10.незначительно растворяется в воде.
11.при попадании на кожу вызывает ожоги.
12.между молекулами данного в-ва может возникать водородная связь.
Выбрать характерные реакции для вашего в-ва:
13.реагирует с натрием.
14.реагирует с гидроксидом нария.
15.вступает в реакцию этерефикации.
16. вступает в реакцию поликонденсации.
17.взаимодействует с хлоридом железа(111) с образованием фиолетового комплексного соединения.

18.образует ярко-синее комплексное соединение со свежеприготовленным осадком гидроксида меди(11).
19.бромирование.
20.дегидратация.
21.нитрование.
22.гидрирование.
23. дегидрирование.
24.дезинфицирующее ср-во.
25.антисептик.
26.входит в состав жиров и масел.
27.используют для производства лаков и красок.
28.применяют как растворитель.
29.используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности.
30.используют для производства синтет.каучука.
31.используют для производства лекарственных препаратов.
ОТВЕТЫ. 1вар 2,6,7,8,12,13,15,18,20,21,26,29.
2вар1,5,7,9,12,13,15,20,23,24,27,28,30,31.
3вар-3,4,10,11,13,14,16,17,19,21,22,25,27,31.
4вар-1,4,5,7,12,13,15,20,23.

[[Категория:Методическая копилка]]

2008-06-19T07:06:53Z

Марина Александровна Верясова: /* Гидроксильные производные углеводородов. */

<center>Тема.
== Гидроксильные производные углеводородов. ==
</center>
10-й класс

Цели урока. Обобщить пройденный материал по теме"Спирты и фенолы", систематизировать изученный материал, устранить пробелы в знаниях. Закрепить знания учащихся о составе,строении и свойствах предельных(одноатомных и многоатомных)спиртов и фенолов.Расширить понятия о функциональной группе ОН,водородной связи и хим.св-вах орг.соединений данных классов. Совершенствовать умения уч-ся анализировать,сравнивать,устанавливать взаимосвязи между строением и св-вами.Обратить внимание на многообразие орг.в-в,на постепенное усложнение в-в при переходе от углеводородов к спирту и от углеводорода к фенолу.

Уделить внимание проблеме физиологического действия спиртов и вредного воздействия этанола на организм человека.На основе данного материала школьники имеют возможность сделать вывод о взаимосвязи общего и частного,о влиянии колич.изменений на изменения качественные(появление новых свойств).

Проконтролировать качество знаний, умений и навыков.
Ход урока
I. Фронтальный опрос
Учитель. Какие соединения относятся к гидроксиль-ным производным углеводородов? Что такое спирты? Что такое фенолы?
Учащиеся отвечают на вопросы.
II. Повторение пройденного,
обсуждение основных вопросов темы
Учитель. Каково пространственное и электронное стро¬ение молекул предельного спирта?
Учащийся. В молекулах спиртов предельный углево¬дородный радикал соединен с гидроксильной группой ОН. Атом кислорода в молекуле является самым элект¬роотрицательным, поэтому к нему смещается электрон¬ная плотность от углеводородного радикала и атома во¬дорода и возникает поляризация связи О—Н.
На доске.
СН-*0»>-Н*
-
Учитель. Что вы можете отметить необычного в физи¬ческих свойствах спиртов?
Учащийся. Первые представители гомологического ряда спиртов имеют аномально высокие температуры кипе¬ния и очень хорошо растворяются в воде.
Учитель. За счет чего спирты имеют высокие темпера¬туры кипения?
Учащийся. За счет образования между молекулами спирта водородных связей. Молекулы спирта представ¬ляют собой комплекс, одну гигантскую молекулу.
Учитель. Почему спирты, особенно низшие, хорошо растворимы в воде?
Учащийся. За счет образования водородных связей меж¬ду молекулами спирта и воды.
Учитель. Зависят ли свойства органических веществ от их строения?
Учащийся. Да, свойства вещества зависят от его стро¬ения, и достаточно сильно. Зная свойства вещества, мож¬но предположить его строение. Например, по взаимо¬действию этанола с натрием определили, что один из атомов водорода в молекуле спирта отличается от пяти остальных большей подвижностью и, следовательно, вхо¬дит в состав полярной гидроксильной группы, а не угле¬водородного радикала. Но и по строению можно пред¬положить те или иные свойства вещества.
Учитель. Как свойства гидроксильных производных зависят от строения их молекул?
Учащийся. Попробуем с помощью цветного мела по¬казать распределение электронной плотности в молеку¬лах: а) этанола, б) глицерина, в) фенола - и предполо¬жить наличие определенных химических свойств.
На доске.
Н Н
I I а) Н-С-С -> 0*>-Нй+
I I
Н н
Учащийся. Атом кислорода оттягивает на себя элект¬ронную плотность и приобретает избыточный отрицатель¬ный заряд. Но из-за того, что углеводородный радикал отталкивает от себя электронную плотность, заряд 8— на

атоме кислорода небольшой. Значит, таким же будет и положительный заряд 6+ на атоме водорода. В связи с этим подвижность атома водорода гидроксильной группы небольшая и кислотных свойств этанол (предельный од¬ноатомный спирт) проявлять не будет..
На доске.
б) н ->о ^сн:-сн-сн2->об-<-нв* о*
т
Учащийся. В молекуле многоатомного спирта глицери¬на углеводородный радикал распределяет электронную плот¬ность между тремя атомами кислорода. Для того чтобы со¬хранить отрицательный заряд б—, атомам кислорода при¬ходится оттягивать электронную плотность от атомов во¬дорода. Положительный заряд на этих атомах увеличивает¬ся, а значит, увеличивается их подвижность и способность к замещению. Многоатомные спирты в большей степени проявляют кислотные свойства, чем одноатомные.
На доске.
в) (У<-Н*
6
Учащийся. Фенол имеет бензольное кольцо, оттягива¬ющее на себя электронную плотность от атома кислоро¬да. Для сохранения отрицательного заряда атому кисло¬рода приходится оттягивать электронную плотность от атома водорода в еще большей степени, чем в предель¬ных многоатомных спиртах. Атом водорода гидроксиль¬ной группы имеет большой заряд 5+ и очень подвижен. Фенол проявляет кислотные свойства, другое его назва¬ние - карболовая кислота.
Учитель подводит итоги этой части урока и сообщает уча¬щимся, что они могут приступить к выполнению письменной работы по индивидуальным карточкам.
III. Письменная работа по индивидуальным картам Учитель. Я предлагаю вам карты различного уровня. Если вы справляетесь с заданием, например, уровня В, то при желании можете выполнить задание уровня А пол¬ностью или частично.
Карточка 1
Уровень А
1. С помощью выданных химических реактивом распо¬знайте, в какой из пробирок содержится глицерин и фе¬нол. Ответ подтвердите уравнениями реакций (по глице¬рину).
2. Предложите методику производства 2,4.6- три нитрофе¬нола, ИСПОЛЬЗУЯ в качестве ИСХОДНЫХ веществ метан, аммиак и другие вещества. Объясните, почему замещение атомов во¬дорода в феноле при нитровании происходит в положениях 2, 4, 6. Назовите вещества.
3. Приведите сравнительный анализ строения и свойств фенола и толуола. Выявите общие черты и отличия в их свой¬ствах. Объясните причины сходства и различия в свойствах этих соединений. Напишите уравнения соответствующих уравнений реакций.
4. Напишите уравнения реакций, которые могли бы про¬демонстрировать генетическую связь между углеводородами и фенолами.
5. Сколько получится метана при сплавлении ацетата на¬трия массой 10 г и натронной извести массой 10 г, массовая доля гидроксида натрия в которой 80%?
Карточка 2
Уровень В
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из двух выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. Ответ подтвердите уравнения¬ми реакций (по глицерину).

Гидроксильные производные углеводородов
2. Проведите сравнительный анализ электронного стро¬ения молекул фенола и бензола. Для этою используйте следующий перечень при знаков сравнения: распределение электронной плотности п-электронного облака бензольного ядра, распределение электронной плотности связи О-Н в феноле; наличие атомов водорода в молекуле, замещаю¬щихся в реакциях бромирования и нитрования. Объясни¬те причины выявленных различий.
3. Проведите сравнительный анализ основных химиче¬ских свойств фенола и толуола. Для этого используйте сле¬дующий перечень признаков сравнения: кислотные свой¬ства; отношение к бромной воде, азотной кислоте, натрию и гидроксиду натрия. Объясните причины выявленных раз¬личий.
4. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе по¬лучения фенола. Где, на ваш взгляд, должны располагаться предприятия по его производству? Где фенол и его произ¬водные применяют? Напишите уравнения реакций, с помо¬щью которых можно осуществить превращения:
а) метан -> ацетилен -> бензол -> фенол -» 2,4,6-три-
бромфенол;
б) пропан -» гексан -> циклогексан ~> бензол -> фенол -»
фенолят натрия.
5. Сколько получится метана, если в реакционную каме¬
ру для прямого синтеза метана направить смесь, состоящую
из углерода массой 2,4 г и водорода объемом 11,2 л?
Карточка 3
Уровень С
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. При необходимости исполь¬зуйте таблицу качественных реакций на органические ве¬щества.
2. Опишите физические и химические свойства фенола. Обратите внимание на те из них, которые объединяют фе¬нол со слабыми кислотами. Напишите уравнения реакции, при помощи которой можно доказать, что фенол — слабая кислота.
3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых
можно было бы продемонстрировать генетическую связь
между алканами, циклоалканами, ароматическими углево¬
дородами и фенолами.
Используйте для этого схемы превращении:
а) метан -► ацетилен -> бензол -» хлорбензол -> фенол;
б) гексан -> циклогексан -> бензол -> фенол —> фенолят
натрия.
4. Сколько получится фенола, если в реакционную каме¬
ру подали смесь, состоящую из хлорбензола массой 11,45 г и
гидроксида натрия массой 8,0 г?
Учащиеся выполняют задание. Если ученики не справляют¬ся с ним, то после консультации с учителем они должны вы¬полнить его повторно в другое время. Результаты зачета отме¬чаются в таблице.

Фамилия, имя Оценка, баллы Уровень

Устный ответ Письмен¬ная работа Совокупная оценка дифференцирован¬ного зачета

1 4 4 4 В

2 4 3 3 С
3 5 5 5 А
4 2 3 3 С
5 4 4 4 В
6 5 3 4 В

[[Категория:Методическая копилка]]

Урок по химии Гидроксильные производные углеводородов

2008-06-19T06:54:04Z

Марина Александровна Верясова: Новая: <center>Тема. == Гидроксильные производные углеводородов. == </center> 10-й класс Цели урока. Обобщить пройденн...

<center>Тема.
== Гидроксильные производные углеводородов. ==
</center>
10-й класс

Цели урока. Обобщить пройденный материал по теме"Спирты и фенолы", систематизировать изученный материал, устранить пробелы в знаниях. Закрепить знания учащихся о составе,строении и свойствах предельных(одноатомных и многоатомных)спиртов и фенолов.Расширить понятия о функциональной группе ОН,водородной связи и хим.св-вах орг.соединений данных классов. Совершенствовать умения уч-ся анализировать, Проконтролировать качество знаний, умений и навыков.
Ход урока
I. Фронтальный опрос
Учитель. Какие соединения относятся к гидроксиль-ным производным углеводородов? Что такое спирты? Что такое фенолы?
Учащиеся отвечают на вопросы.
II. Повторение пройденного,
обсуждение основных вопросов темы
Учитель. Каково пространственное и электронное стро¬ение молекул предельного спирта?
Учащийся. В молекулах спиртов предельный углево¬дородный радикал соединен с гидроксильной группой ОН. Атом кислорода в молекуле является самым элект¬роотрицательным, поэтому к нему смещается электрон¬ная плотность от углеводородного радикала и атома во¬дорода и возникает поляризация связи О—Н.
На доске.
СН-*0»>-Н*
-
Учитель. Что вы можете отметить необычного в физи¬ческих свойствах спиртов?
Учащийся. Первые представители гомологического ряда спиртов имеют аномально высокие температуры кипе¬ния и очень хорошо растворяются в воде.
Учитель. За счет чего спирты имеют высокие темпера¬туры кипения?
Учащийся. За счет образования между молекулами спирта водородных связей. Молекулы спирта представ¬ляют собой комплекс, одну гигантскую молекулу.
Учитель. Почему спирты, особенно низшие, хорошо растворимы в воде?
Учащийся. За счет образования водородных связей меж¬ду молекулами спирта и воды.
Учитель. Зависят ли свойства органических веществ от их строения?
Учащийся. Да, свойства вещества зависят от его стро¬ения, и достаточно сильно. Зная свойства вещества, мож¬но предположить его строение. Например, по взаимо¬действию этанола с натрием определили, что один из атомов водорода в молекуле спирта отличается от пяти остальных большей подвижностью и, следовательно, вхо¬дит в состав полярной гидроксильной группы, а не угле¬водородного радикала. Но и по строению можно пред¬положить те или иные свойства вещества.
Учитель. Как свойства гидроксильных производных зависят от строения их молекул?
Учащийся. Попробуем с помощью цветного мела по¬казать распределение электронной плотности в молеку¬лах: а) этанола, б) глицерина, в) фенола - и предполо¬жить наличие определенных химических свойств.
На доске.
Н Н
I I а) Н-С-С -> 0*>-Нй+
I I
Н н
Учащийся. Атом кислорода оттягивает на себя элект¬ронную плотность и приобретает избыточный отрицатель¬ный заряд. Но из-за того, что углеводородный радикал отталкивает от себя электронную плотность, заряд 8— на

атоме кислорода небольшой. Значит, таким же будет и положительный заряд 6+ на атоме водорода. В связи с этим подвижность атома водорода гидроксильной группы небольшая и кислотных свойств этанол (предельный од¬ноатомный спирт) проявлять не будет..
На доске.
б) н ->о ^сн:-сн-сн2->об-<-нв* о*
т
Учащийся. В молекуле многоатомного спирта глицери¬на углеводородный радикал распределяет электронную плот¬ность между тремя атомами кислорода. Для того чтобы со¬хранить отрицательный заряд б—, атомам кислорода при¬ходится оттягивать электронную плотность от атомов во¬дорода. Положительный заряд на этих атомах увеличивает¬ся, а значит, увеличивается их подвижность и способность к замещению. Многоатомные спирты в большей степени проявляют кислотные свойства, чем одноатомные.
На доске.
в) (У<-Н*
6
Учащийся. Фенол имеет бензольное кольцо, оттягива¬ющее на себя электронную плотность от атома кислоро¬да. Для сохранения отрицательного заряда атому кисло¬рода приходится оттягивать электронную плотность от атома водорода в еще большей степени, чем в предель¬ных многоатомных спиртах. Атом водорода гидроксиль¬ной группы имеет большой заряд 5+ и очень подвижен. Фенол проявляет кислотные свойства, другое его назва¬ние - карболовая кислота.
Учитель подводит итоги этой части урока и сообщает уча¬щимся, что они могут приступить к выполнению письменной работы по индивидуальным карточкам.
III. Письменная работа по индивидуальным картам Учитель. Я предлагаю вам карты различного уровня. Если вы справляетесь с заданием, например, уровня В, то при желании можете выполнить задание уровня А пол¬ностью или частично.
Карточка 1
Уровень А
1. С помощью выданных химических реактивом распо¬знайте, в какой из пробирок содержится глицерин и фе¬нол. Ответ подтвердите уравнениями реакций (по глице¬рину).
2. Предложите методику производства 2,4.6- три нитрофе¬нола, ИСПОЛЬЗУЯ в качестве ИСХОДНЫХ веществ метан, аммиак и другие вещества. Объясните, почему замещение атомов во¬дорода в феноле при нитровании происходит в положениях 2, 4, 6. Назовите вещества.
3. Приведите сравнительный анализ строения и свойств фенола и толуола. Выявите общие черты и отличия в их свой¬ствах. Объясните причины сходства и различия в свойствах этих соединений. Напишите уравнения соответствующих уравнений реакций.
4. Напишите уравнения реакций, которые могли бы про¬демонстрировать генетическую связь между углеводородами и фенолами.
5. Сколько получится метана при сплавлении ацетата на¬трия массой 10 г и натронной извести массой 10 г, массовая доля гидроксида натрия в которой 80%?
Карточка 2
Уровень В
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из двух выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. Ответ подтвердите уравнения¬ми реакций (по глицерину).

Гидроксильные производные углеводородов
2. Проведите сравнительный анализ электронного стро¬ения молекул фенола и бензола. Для этою используйте следующий перечень при знаков сравнения: распределение электронной плотности п-электронного облака бензольного ядра, распределение электронной плотности связи О-Н в феноле; наличие атомов водорода в молекуле, замещаю¬щихся в реакциях бромирования и нитрования. Объясни¬те причины выявленных различий.
3. Проведите сравнительный анализ основных химиче¬ских свойств фенола и толуола. Для этого используйте сле¬дующий перечень признаков сравнения: кислотные свой¬ства; отношение к бромной воде, азотной кислоте, натрию и гидроксиду натрия. Объясните причины выявленных раз¬личий.
4. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе по¬лучения фенола. Где, на ваш взгляд, должны располагаться предприятия по его производству? Где фенол и его произ¬водные применяют? Напишите уравнения реакций, с помо¬щью которых можно осуществить превращения:
а) метан -> ацетилен -> бензол -> фенол -» 2,4,6-три-
бромфенол;
б) пропан -» гексан -> циклогексан ~> бензол -> фенол -»
фенолят натрия.
5. Сколько получится метана, если в реакционную каме¬
ру для прямого синтеза метана направить смесь, состоящую
из углерода массой 2,4 г и водорода объемом 11,2 л?
Карточка 3
Уровень С
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. При необходимости исполь¬зуйте таблицу качественных реакций на органические ве¬щества.
2. Опишите физические и химические свойства фенола. Обратите внимание на те из них, которые объединяют фе¬нол со слабыми кислотами. Напишите уравнения реакции, при помощи которой можно доказать, что фенол — слабая кислота.
3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых
можно было бы продемонстрировать генетическую связь
между алканами, циклоалканами, ароматическими углево¬
дородами и фенолами.
Используйте для этого схемы превращении:
а) метан -► ацетилен -> бензол -» хлорбензол -> фенол;
б) гексан -> циклогексан -> бензол -> фенол —> фенолят
натрия.
4. Сколько получится фенола, если в реакционную каме¬
ру подали смесь, состоящую из хлорбензола массой 11,45 г и
гидроксида натрия массой 8,0 г?
Учащиеся выполняют задание. Если ученики не справляют¬ся с ним, то после консультации с учителем они должны вы¬полнить его повторно в другое время. Результаты зачета отме¬чаются в таблице.

Фамилия, имя Оценка, баллы Уровень

Устный ответ Письмен¬ная работа Совокупная оценка дифференцирован¬ного зачета

1 4 4 4 В

2 4 3 3 С
3 5 5 5 А
4 2 3 3 С
5 4 4 4 В
6 5 3 4 В

[[Категория:Методическая копилка]]

Участник:Марина Александровна Верясова

2008-06-19T05:38:49Z

Марина Александровна Верясова: Новая: Имя:Верясова Марина Александровна. Место проживания:г.Тольятти. Должность:учитель химии. Я работаю ...

Имя:Верясова Марина Александровна.

Место проживания:г.Тольятти.

Должность:учитель химии.

Я работаю в школе 10 лет учителем и просто обожаю свой предмет "ХИМИЯ".Люблю отдыхать на природе и общаться с цветами.

[[Категория:Методическая копилка]]