Урок по химии Гидроксильные производные углеводородов

Материал из ТолВИКИ
(Различия между версиями)
Перейти к: навигация, поиск
(→Цели урока)
 
(не показаны 25 промежуточных версий 1 участника)
Строка 1: Строка 1:
−
<center>Тема.
+
10-й класс
−
==  Гидроксильные производные углеводородов. ==
+
−
</center>
+
  
−
== 10-й класс ==
 
  
  
 +
Цели урока:
  
−
== Цели урока ==
+
Обобщить пройденный материал по теме"Спирты и фенолы", систематизировать изученный материал, устранить пробелы в знаниях.  
−
'' Обобщить пройденный материал по теме"Спирты и фенолы", систематизировать изученный материал, устранить пробелы в знаниях. Закрепить знания учащихся о составе,строении и свойствах предельных(одноатомных и многоатомных)спиртов и фенолов.Расширить понятия о функциональной группе ОН,водородной связи и хим.св-вах орг.соединений данных классов. Совершенствовать умения уч-ся анализировать,сравнивать,устанавливать взаимосвязи между строением и св-вами.Обратить внимание на многообразие орг.в-в,на постепенное усложнение в-в при переходе от углеводородов к спирту и от углеводорода к фенолу.
+
  
−
''Уделить внимание проблеме физиологического действия спиртов и вредного воздействия этанола на организм человека.На основе данного материала школьники имеют возможность сделать вывод о взаимосвязи общего и частного,о влиянии колич.изменений на изменения качественные(появление новых свойств).''
+
Закрепить знания учащихся о составе,строении и свойствах предельных(одноатомных и многоатомных)спиртов и фенолов.
  
 +
Расширить понятия о функциональной группе ОН,водородной связи и хим.св-вах орг.соединений данных классов.
  
−
''Проконтролировать качество знаний, умений и навыков.''''
+
Совершенствовать умения уч-ся анализировать,сравнивать,устанавливать взаимосвязи между строением и св-вами.О
  
−
<center>
+
братить внимание на многообразие орг.в-в,на постепенное усложнение в-в при переходе от углеводородов к спирту и от углеводорода к фенолу.
 +
 
 +
Уделить внимание проблеме физиологического действия спиртов и вредного воздействия этанола на организм человека.На основе данного материала школьники имеют возможность сделать вывод о взаимосвязи общего и частного,о влиянии количественных изменений на изменения качественные(появление новых свойств).
 +
 
 +
 
 +
Проконтролировать качество знаний, умений и навыков.
 +
 
 +
Ход урока
 +
 
 +
I. Фронтальный опрос
 +
 
 +
1.Какие соединения относятся к гидроксильным производным углеводородов?
 +
 
 +
2.Что такое спирты?
 +
 
 +
3. Что такое фенолы?
 +
 
 +
II. Повторение пройденного, обсуждение основных вопросов темы
 +
 
 +
1.Каково пространственное и электронное стро¬ение молекул предельного спирта?
 +
 
 +
ОТВЕТ.В молекулах спиртов предельный углево¬дородный радикал соединен с гидроксильной группой ОН. Атом кислорода в молекуле является самым элект¬роотрицательным, поэтому к нему смещается электрон¬ная плотность от углеводородного радикала и атома во¬дорода и возникает поляризация связи О—Н.
  
−
== Ход урока ==
 
−
</center>
 
−
I. Фронтальный опрос
 
−
Учитель. Какие соединения относятся к гидроксиль-ным производным углеводородов? Что такое спирты? Что такое фенолы?
 
−
Учащиеся отвечают на вопросы.
 
−
II. Повторение пройденного,
 
−
обсуждение основных вопросов темы
 
−
Учитель. Каково пространственное и электронное стро¬ение молекул предельного спирта?
 
−
Учащийся. В молекулах спиртов предельный углево¬дородный радикал соединен с гидроксильной группой ОН. Атом кислорода в молекуле является самым элект¬роотрицательным, поэтому к нему смещается электрон¬ная плотность от углеводородного радикала и атома во¬дорода и возникает поляризация связи О—Н.
 
 
На доске.
 
На доске.
−
СН-*0»>-Н*
+
 
−
-
+
[[Изображение:46847844984.JPG|center|]]
−
Учитель. Что вы можете отметить необычного в физи¬ческих свойствах спиртов?
+
 
−
Учащийся. Первые представители гомологического ряда спиртов имеют аномально высокие температуры кипе¬ния и очень хорошо растворяются в воде.
+
2.Что вы можете отметить необычного в физи¬ческих свойствах спиртов?
−
Учитель. За счет чего спирты имеют высокие темпера¬туры кипения?
+
 
−
Учащийся. За счет образования между молекулами спирта водородных связей. Молекулы спирта представ¬ляют собой комплекс, одну гигантскую молекулу.
+
ОТВЕТ. Первые представители гомологического ряда спиртов имеют аномально высокие температуры кипе¬ния и очень хорошо растворяются в воде
−
Учитель. Почему спирты, особенно низшие, хорошо растворимы в воде?
+
−
Учащийся. За счет образования водородных связей меж¬ду молекулами спирта и воды.
+
−
Учитель. Зависят ли свойства органических веществ от их строения?
+
−
Учащийся. Да, свойства вещества зависят от его стро¬ения, и достаточно сильно. Зная свойства вещества, мож¬но предположить его строение. Например, по взаимо¬действию этанола с натрием определили, что один из атомов водорода в молекуле спирта отличается от пяти остальных большей подвижностью и, следовательно, вхо¬дит в состав полярной гидроксильной группы, а не угле¬водородного радикала. Но и по строению можно пред¬положить те или иные свойства вещества.
+
−
Учитель. Как свойства гидроксильных производных зависят от строения их молекул?
+
−
Учащийся. Попробуем с помощью цветного мела по¬казать распределение электронной плотности в молеку¬лах: а) этанола, б) глицерина, в) фенола - и предполо¬жить наличие определенных химических свойств.
+
−
На доске.
+
−
Н  Н
+
−
I    I а) Н-С-С -> 0*>-Нй+
+
−
I    I
+
−
Н н
+
−
Учащийся. Атом кислорода оттягивает на себя элект¬ронную плотность и приобретает избыточный отрицатель¬ный заряд. Но из-за того, что углеводородный радикал отталкивает от себя электронную плотность, заряд 8— на
+
 
   
 
   
−
атоме кислорода небольшой. Значит, таким же будет и положительный заряд 6+ на атоме водорода. В связи с этим подвижность атома водорода гидроксильной группы небольшая и кислотных свойств этанол (предельный од¬ноатомный спирт) проявлять не будет..
+
3. За счет чего спирты имеют высокие темпера¬туры кипения?
 +
 
 +
ОТВЕТ. За счет образования между молекулами спирта водородных связей. Молекулы спирта представ¬ляют собой комплекс, одну гигантскую молекулу.
 +
 
 +
4. Почему спирты, особенно низшие, хорошо растворимы в воде?
 +
 
 +
ОТВЕТ. За счет образования водородных связей меж¬ду молекулами спирта и воды.
 +
 
 +
5. Зависят ли свойства органических веществ от их строения?
 +
 
 +
ОТВЕТ. Да, свойства вещества зависят от его стро¬ения, и достаточно сильно. Зная свойства вещества, мож¬но предположить его строение. Например, по взаимо¬действию этанола с натрием определили, что один из атомов водорода в молекуле спирта отличается от пяти остальных большей подвижностью и, следовательно, вхо¬дит в состав полярной гидроксильной группы, а не угле¬водородного радикала. Но и по строению можно пред¬положить те или иные свойства вещества.
 +
 
 +
6. Как свойства гидроксильных производных зависят от строения их молекул?
 +
 
 +
ОТВЕТ. Попробуем с помощью цветного мела по¬казать распределение электронной плотности в молеку¬лах: а) этанола, б) глицерина, в) фенола - и предполо¬жить наличие определенных химических свойств.
 +
 
 +
На доске.
 +
 
 +
[[Изображение:41611516.JPG|center|]]
 +
 
 +
Атом кислорода оттягивает на себя элект¬ронную плотность и приобретает избыточный отрицатель¬ный заряд. Но из-за того, что углеводородный радикал отталкивает от себя электронную плотность, заряд 6-  на атоме кислорода небольшой. Значит, таким же будет и положительный заряд 6+ на атоме водорода. В связи с этим подвижность атома водорода гидроксильной группы небольшая и кислотных свойств этанол (предельный од¬ноатомный спирт) проявлять не будет.
 +
 
 
На доске.
 
На доске.
−
б) н ->о ^сн:-сн-сн2->об-<-нв* о*
+
 
−
т
+
[[Изображение:555555.JPG|center|]]
−
Учащийся. В молекуле многоатомного спирта глицери¬на углеводородный радикал распределяет электронную плот¬ность между тремя атомами кислорода. Для того чтобы со¬хранить отрицательный заряд б—, атомам кислорода при¬ходится оттягивать электронную плотность от атомов во¬дорода. Положительный заряд на этих атомах увеличивает¬ся, а значит, увеличивается их подвижность и способность к замещению. Многоатомные спирты в большей степени проявляют кислотные свойства, чем одноатомные.
+
 
 +
В молекуле многоатомного спирта глицери¬на углеводородный радикал распределяет электронную плот¬ность между тремя атомами кислорода. Для того чтобы со¬хранить отрицательный заряд б—, атомам кислорода при¬ходится оттягивать электронную плотность от атомов во¬дорода. Положительный заряд на этих атомах увеличивает¬ся, а значит, увеличивается их подвижность и способность к замещению. Многоатомные спирты в большей степени проявляют кислотные свойства, чем одноатомные.
 +
 
 
На доске.
 
На доске.
−
в)    (У<-Н*
+
 
−
6
+
[[Изображение:123456.JPG|center|]]
−
Учащийся. Фенол имеет бензольное кольцо, оттягива¬ющее на себя электронную плотность от атома кислоро¬да. Для сохранения отрицательного заряда атому кисло¬рода приходится оттягивать электронную плотность от атома водорода в еще большей степени, чем в предель¬ных многоатомных спиртах. Атом водорода гидроксиль¬ной группы имеет большой заряд 5+ и очень подвижен. Фенол проявляет кислотные свойства, другое его назва¬ние - карболовая кислота.
+
 
 +
Фенол имеет бензольное кольцо, оттягива¬ющее на себя электронную плотность от атома кислоро¬да. Для сохранения отрицательного заряда атому кисло¬рода приходится оттягивать электронную плотность от атома водорода в еще большей степени, чем в предель¬ных многоатомных спиртах. Атом водорода гидроксиль¬ной группы имеет большой заряд 5+ и очень подвижен. Фенол проявляет кислотные свойства, другое его назва¬ние - карболовая кислота.
 +
 
 
Учитель подводит итоги этой части урока и сообщает уча¬щимся, что они могут приступить к выполнению письменной работы по индивидуальным карточкам.
 
Учитель подводит итоги этой части урока и сообщает уча¬щимся, что они могут приступить к выполнению письменной работы по индивидуальным карточкам.
−
III. Письменная работа по индивидуальным картам Учитель. Я предлагаю вам карты различного уровня. Если вы справляетесь с заданием, например, уровня В, то при желании можете выполнить задание уровня А пол¬ностью или частично.
+
 
−
Карточка  1
+
III. Письменная работа по индивидуальным картам   Учащимся предлагаются  карты различного уровня. Если вы справляетесь с заданием, например, уровня В, то при желании можете выполнить задание уровня А пол¬ностью или частично.
 +
{| border=1
 +
|Карточка  1
 +
 
 
Уровень А
 
Уровень А
 +
 
1. С помощью выданных химических реактивом распо¬знайте, в какой из пробирок содержится глицерин и фе¬нол. Ответ подтвердите уравнениями реакций (по глице¬рину).
 
1. С помощью выданных химических реактивом распо¬знайте, в какой из пробирок содержится глицерин и фе¬нол. Ответ подтвердите уравнениями реакций (по глице¬рину).
 +
 
2. Предложите методику производства 2,4.6- три нитрофе¬нола, ИСПОЛЬЗУЯ в качестве ИСХОДНЫХ веществ метан, аммиак и другие вещества. Объясните, почему замещение атомов во¬дорода в феноле при нитровании происходит в положениях 2, 4, 6. Назовите вещества.
 
2. Предложите методику производства 2,4.6- три нитрофе¬нола, ИСПОЛЬЗУЯ в качестве ИСХОДНЫХ веществ метан, аммиак и другие вещества. Объясните, почему замещение атомов во¬дорода в феноле при нитровании происходит в положениях 2, 4, 6. Назовите вещества.
 +
 
3. Приведите сравнительный анализ строения и свойств фенола и толуола. Выявите общие черты и отличия в их свой¬ствах. Объясните причины сходства и различия в свойствах этих соединений. Напишите уравнения соответствующих уравнений реакций.
 
3. Приведите сравнительный анализ строения и свойств фенола и толуола. Выявите общие черты и отличия в их свой¬ствах. Объясните причины сходства и различия в свойствах этих соединений. Напишите уравнения соответствующих уравнений реакций.
 +
 
4. Напишите уравнения реакций, которые могли бы про¬демонстрировать генетическую связь между углеводородами и фенолами.
 
4. Напишите уравнения реакций, которые могли бы про¬демонстрировать генетическую связь между углеводородами и фенолами.
 +
 
5. Сколько получится метана при сплавлении ацетата на¬трия массой 10 г и натронной извести массой 10 г, массовая доля гидроксида натрия в которой 80%?
 
5. Сколько получится метана при сплавлении ацетата на¬трия массой 10 г и натронной извести массой 10 г, массовая доля гидроксида натрия в которой 80%?
−
Карточка  2
+
 
 +
|}
 +
 
 +
{| border=1
 +
 
 +
| Карточка  2
 +
 
 
Уровень В
 
Уровень В
 +
 
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из двух выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. Ответ подтвердите уравнения¬ми реакций (по глицерину).
 
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из двух выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. Ответ подтвердите уравнения¬ми реакций (по глицерину).
−
+
 
−
Гидроксильные производные углеводородов  
+
2. Проведите сравнительный анализ электронного стро¬ения молекул фенола и бензола. Для этою используйте следующий перечень признаков сравнения: распределение электронной плотности п-электронного облака бензольного ядра, распределение электронной плотности связи О-Н в феноле; наличие атомов водорода в молекуле, замещаю¬щихся в реакциях бромирования и нитрования. Объясни¬те причины выявленных различий.
−
2. Проведите сравнительный анализ электронного стро¬ения молекул фенола и бензола. Для этою используйте следующий перечень при знаков сравнения: распределение электронной плотности п-электронного облака бензольного ядра, распределение электронной плотности связи О-Н в феноле; наличие атомов водорода в молекуле, замещаю¬щихся в реакциях бромирования и нитрования. Объясни¬те причины выявленных различий.
+
 
 
3. Проведите сравнительный анализ основных химиче¬ских свойств фенола и толуола. Для этого используйте сле¬дующий перечень признаков сравнения: кислотные свой¬ства; отношение к бромной воде, азотной кислоте, натрию и гидроксиду натрия. Объясните причины выявленных раз¬личий.
 
3. Проведите сравнительный анализ основных химиче¬ских свойств фенола и толуола. Для этого используйте сле¬дующий перечень признаков сравнения: кислотные свой¬ства; отношение к бромной воде, азотной кислоте, натрию и гидроксиду натрия. Объясните причины выявленных раз¬личий.
 +
 
4. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе по¬лучения фенола. Где, на ваш взгляд, должны располагаться предприятия по его производству? Где фенол и его произ¬водные применяют? Напишите уравнения реакций, с помо¬щью которых можно осуществить превращения:
 
4. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе по¬лучения фенола. Где, на ваш взгляд, должны располагаться предприятия по его производству? Где фенол и его произ¬водные применяют? Напишите уравнения реакций, с помо¬щью которых можно осуществить превращения:
 
а) метан -> ацетилен -> бензол -> фенол -» 2,4,6-три-
 
а) метан -> ацетилен -> бензол -> фенол -» 2,4,6-три-
Строка 76: Строка 115:
 
б) пропан -» гексан -> циклогексан ~> бензол -> фенол -»
 
б) пропан -» гексан -> циклогексан ~> бензол -> фенол -»
 
фенолят натрия.
 
фенолят натрия.
 +
 
5. Сколько получится метана, если в реакционную каме¬
 
5. Сколько получится метана, если в реакционную каме¬
 
ру для прямого синтеза метана направить смесь, состоящую
 
ру для прямого синтеза метана направить смесь, состоящую
 
из углерода массой 2,4 г и водорода объемом 11,2 л?
 
из углерода массой 2,4 г и водорода объемом 11,2 л?
−
Карточка 3
+
 
 +
|}
 +
 
 +
{| border=1
 +
 
 +
|Карточка 3
 +
 
 
Уровень С
 
Уровень С
 +
 
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. При необходимости исполь¬зуйте таблицу качественных реакций на органические ве¬щества.
 
1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. При необходимости исполь¬зуйте таблицу качественных реакций на органические ве¬щества.
 +
 
2. Опишите физические и химические свойства фенола. Обратите внимание на те из них, которые объединяют фе¬нол со слабыми кислотами. Напишите уравнения реакции, при помощи которой можно доказать, что фенол — слабая кислота.
 
2. Опишите физические и химические свойства фенола. Обратите внимание на те из них, которые объединяют фе¬нол со слабыми кислотами. Напишите уравнения реакции, при помощи которой можно доказать, что фенол — слабая кислота.
 +
 
3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых
 
3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых
 
можно было бы продемонстрировать генетическую связь
 
можно было бы продемонстрировать генетическую связь
Строка 91: Строка 140:
 
б) гексан -> циклогексан -> бензол -> фенол —> фенолят
 
б) гексан -> циклогексан -> бензол -> фенол —> фенолят
 
натрия.
 
натрия.
 +
 
4. Сколько получится фенола, если в реакционную каме¬
 
4. Сколько получится фенола, если в реакционную каме¬
 
ру подали смесь, состоящую из хлорбензола массой 11,45 г и
 
ру подали смесь, состоящую из хлорбензола массой 11,45 г и
 
гидроксида натрия массой 8,0 г?
 
гидроксида натрия массой 8,0 г?
 +
 +
|}
 +
 
Учащиеся выполняют задание. Если ученики не справляют¬ся с ним, то после консультации с учителем они должны вы¬полнить его повторно в другое время. Результаты зачета отме¬чаются в таблице.
 
Учащиеся выполняют задание. Если ученики не справляют¬ся с ним, то после консультации с учителем они должны вы¬полнить его повторно в другое время. Результаты зачета отме¬чаются в таблице.
  
−
Фамилия, имя Оценка, баллы Уровень
+
{| border=1
 +
|Фамилия,Имя
 +
|Устный ответ
 +
|Письменная работа
 +
|Совокупная оценка дифференцированного зачета
 +
|Уровень
 +
|-
 +
|1
 +
|4
 +
|4
 +
|4
 +
|B
 +
|-
 +
|2
 +
|4
 +
|3
 +
|3
 +
|C
 +
|-
 +
|3
 +
|5
 +
|5
 +
|5
 +
|A
 +
|-
 +
|4
 +
|2
 +
|3
 +
|3
 +
|C
 +
|-
 +
|5
 +
|5
 +
|3
 +
|4
 +
|B
 +
|}
 +
 
 +
 
 +
 
 +
 
 +
 
 +
 
 +
 
 +
 
 +
 
 +
 
 +
 
 +
 
 +
ПРИЛОЖЕНИЕ.
 +
 
 +
Графический диктант.
 +
   
 +
1вар-глицерин;2вар-этанол;3вар-фенол;4вар-метанол.
 +
 
 +
1.бесцветная жидкость с характерным запахом.
 +
 
 +
2.вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус.
 +
 
 +
3.твёрдое бесцветное кристаллическое с резким запахом.
 +
 
 +
4.ядовит.
 +
 
 +
5.горючее в-во.
 +
 
 +
6.нелетуч.
 +
 
 +
7.очень хорошо растворяется в воде.
 +
 
 +
8.неядовит.
 +
 
 +
9.относится к ксентобиотикам.
 +
 
 +
10.незначительно растворяется в воде.
 +
 
 +
11.при попадании на кожу вызывает ожоги.
 +
 
 +
12.между молекулами данного в-ва может возникать водородная связь.
 +
 
 +
Выбрать характерные реакции для вашего в-ва:
 +
 
 +
13.реагирует с натрием.
 +
 
 +
14.реагирует с гидроксидом нария.
 +
 
 +
15.вступает в реакцию этерефикации.
 +
 
 +
16. вступает в реакцию поликонденсации.
 +
 
 +
17.взаимодействует с хлоридом железа(111) с образованием фиолетового комплексного соединения.
 +
 
 +
18.образует ярко-синее комплексное соединение со свежеприготовленным осадком гидроксида меди(11).
 +
 
 +
19.бромирование.
 +
 
 +
20.дегидратация.
 +
 
 +
21.нитрование.
 +
 
 +
22.гидрирование.
 +
 
 +
23. дегидрирование.
 +
 
 +
24.дезинфицирующее ср-во.
 +
 
 +
25.антисептик.
 +
 
 +
26.входит в состав жиров и масел.
 +
 
 +
27.используют для производства лаков и красок.
 +
 
 +
28.применяют как растворитель.
 +
 
 +
29.используется в косметике, фармацевтической  и пищевой промышленности.
 +
 
 +
30.используют для производства синтет.каучука.
 +
 
 +
31.используют для производства лекарственных препаратов.
 +
 
 +
ОТВЕТЫ. 1вар 2,6,7,8,12,13,15,18,20,21,26,29.
 +
 
 +
2вар1,5,7,9,12,13,15,20,23,24,27,28,30,31.
 +
 
 +
3вар-3,4,10,11,13,14,16,17,19,21,22,25,27,31.
 +
 
 +
4вар-1,4,5,7,12,13,15,20,23.
  
−
Устный ответ Письмен¬ная работа Совокупная оценка дифференцирован¬ного зачета
 
  
−
1 4 4 4 В
 
−
 
−
 
−
 
−
 
  
−
2 4 3 3 С
 
−
3 5 5 5 А
 
−
4 2 3 3 С
 
−
5 4 4 4 В
 
−
6 5 3 4 В
 
  
−
[[Категория:Методическая копилка]]
+
[[Категория:Физика, химия, астрономия]]

Текущая версия на 09:27, 13 июля 2009

10-й класс


Цели урока:

Обобщить пройденный материал по теме"Спирты и фенолы", систематизировать изученный материал, устранить пробелы в знаниях.

Закрепить знания учащихся о составе,строении и свойствах предельных(одноатомных и многоатомных)спиртов и фенолов.

Расширить понятия о функциональной группе ОН,водородной связи и хим.св-вах орг.соединений данных классов.

Совершенствовать умения уч-ся анализировать,сравнивать,устанавливать взаимосвязи между строением и св-вами.О

братить внимание на многообразие орг.в-в,на постепенное усложнение в-в при переходе от углеводородов к спирту и от углеводорода к фенолу.

Уделить внимание проблеме физиологического действия спиртов и вредного воздействия этанола на организм человека.На основе данного материала школьники имеют возможность сделать вывод о взаимосвязи общего и частного,о влиянии количественных изменений на изменения качественные(появление новых свойств).


Проконтролировать качество знаний, умений и навыков.

Ход урока

I. Фронтальный опрос

1.Какие соединения относятся к гидроксильным производным углеводородов?

2.Что такое спирты?

3. Что такое фенолы?

II. Повторение пройденного, обсуждение основных вопросов темы

1.Каково пространственное и электронное стро¬ение молекул предельного спирта?

ОТВЕТ.В молекулах спиртов предельный углево¬дородный радикал соединен с гидроксильной группой ОН. Атом кислорода в молекуле является самым элект¬роотрицательным, поэтому к нему смещается электрон¬ная плотность от углеводородного радикала и атома во¬дорода и возникает поляризация связи О—Н.

На доске.

46847844984.JPG

2.Что вы можете отметить необычного в физи¬ческих свойствах спиртов?

ОТВЕТ. Первые представители гомологического ряда спиртов имеют аномально высокие температуры кипе¬ния и очень хорошо растворяются в воде

3. За счет чего спирты имеют высокие темпера¬туры кипения?

ОТВЕТ. За счет образования между молекулами спирта водородных связей. Молекулы спирта представ¬ляют собой комплекс, одну гигантскую молекулу.

4. Почему спирты, особенно низшие, хорошо растворимы в воде?

ОТВЕТ. За счет образования водородных связей меж¬ду молекулами спирта и воды.

5. Зависят ли свойства органических веществ от их строения?

ОТВЕТ. Да, свойства вещества зависят от его стро¬ения, и достаточно сильно. Зная свойства вещества, мож¬но предположить его строение. Например, по взаимо¬действию этанола с натрием определили, что один из атомов водорода в молекуле спирта отличается от пяти остальных большей подвижностью и, следовательно, вхо¬дит в состав полярной гидроксильной группы, а не угле¬водородного радикала. Но и по строению можно пред¬положить те или иные свойства вещества.

6. Как свойства гидроксильных производных зависят от строения их молекул?

ОТВЕТ. Попробуем с помощью цветного мела по¬казать распределение электронной плотности в молеку¬лах: а) этанола, б) глицерина, в) фенола - и предполо¬жить наличие определенных химических свойств.

На доске.

41611516.JPG

Атом кислорода оттягивает на себя элект¬ронную плотность и приобретает избыточный отрицатель¬ный заряд. Но из-за того, что углеводородный радикал отталкивает от себя электронную плотность, заряд 6- на атоме кислорода небольшой. Значит, таким же будет и положительный заряд 6+ на атоме водорода. В связи с этим подвижность атома водорода гидроксильной группы небольшая и кислотных свойств этанол (предельный од¬ноатомный спирт) проявлять не будет.

На доске.

555555.JPG

В молекуле многоатомного спирта глицери¬на углеводородный радикал распределяет электронную плот¬ность между тремя атомами кислорода. Для того чтобы со¬хранить отрицательный заряд б—, атомам кислорода при¬ходится оттягивать электронную плотность от атомов во¬дорода. Положительный заряд на этих атомах увеличивает¬ся, а значит, увеличивается их подвижность и способность к замещению. Многоатомные спирты в большей степени проявляют кислотные свойства, чем одноатомные.

На доске.

123456.JPG

Фенол имеет бензольное кольцо, оттягива¬ющее на себя электронную плотность от атома кислоро¬да. Для сохранения отрицательного заряда атому кисло¬рода приходится оттягивать электронную плотность от атома водорода в еще большей степени, чем в предель¬ных многоатомных спиртах. Атом водорода гидроксиль¬ной группы имеет большой заряд 5+ и очень подвижен. Фенол проявляет кислотные свойства, другое его назва¬ние - карболовая кислота.

Учитель подводит итоги этой части урока и сообщает уча¬щимся, что они могут приступить к выполнению письменной работы по индивидуальным карточкам.

III. Письменная работа по индивидуальным картам Учащимся предлагаются карты различного уровня. Если вы справляетесь с заданием, например, уровня В, то при желании можете выполнить задание уровня А пол¬ностью или частично.

Карточка 1

Уровень А

1. С помощью выданных химических реактивом распо¬знайте, в какой из пробирок содержится глицерин и фе¬нол. Ответ подтвердите уравнениями реакций (по глице¬рину).

2. Предложите методику производства 2,4.6- три нитрофе¬нола, ИСПОЛЬЗУЯ в качестве ИСХОДНЫХ веществ метан, аммиак и другие вещества. Объясните, почему замещение атомов во¬дорода в феноле при нитровании происходит в положениях 2, 4, 6. Назовите вещества.

3. Приведите сравнительный анализ строения и свойств фенола и толуола. Выявите общие черты и отличия в их свой¬ствах. Объясните причины сходства и различия в свойствах этих соединений. Напишите уравнения соответствующих уравнений реакций.

4. Напишите уравнения реакций, которые могли бы про¬демонстрировать генетическую связь между углеводородами и фенолами.

5. Сколько получится метана при сплавлении ацетата на¬трия массой 10 г и натронной извести массой 10 г, массовая доля гидроксида натрия в которой 80%?

Карточка 2

Уровень В

1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из двух выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. Ответ подтвердите уравнения¬ми реакций (по глицерину).

2. Проведите сравнительный анализ электронного стро¬ения молекул фенола и бензола. Для этою используйте следующий перечень признаков сравнения: распределение электронной плотности п-электронного облака бензольного ядра, распределение электронной плотности связи О-Н в феноле; наличие атомов водорода в молекуле, замещаю¬щихся в реакциях бромирования и нитрования. Объясни¬те причины выявленных различий.

3. Проведите сравнительный анализ основных химиче¬ских свойств фенола и толуола. Для этого используйте сле¬дующий перечень признаков сравнения: кислотные свой¬ства; отношение к бромной воде, азотной кислоте, натрию и гидроксиду натрия. Объясните причины выявленных раз¬личий.

4. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе по¬лучения фенола. Где, на ваш взгляд, должны располагаться предприятия по его производству? Где фенол и его произ¬водные применяют? Напишите уравнения реакций, с помо¬щью которых можно осуществить превращения: а) метан -> ацетилен -> бензол -> фенол -» 2,4,6-три- бромфенол; б) пропан -» гексан -> циклогексан ~> бензол -> фенол -» фенолят натрия.

5. Сколько получится метана, если в реакционную каме¬ ру для прямого синтеза метана направить смесь, состоящую из углерода массой 2,4 г и водорода объемом 11,2 л?

Карточка 3

Уровень С

1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. При необходимости исполь¬зуйте таблицу качественных реакций на органические ве¬щества.

2. Опишите физические и химические свойства фенола. Обратите внимание на те из них, которые объединяют фе¬нол со слабыми кислотами. Напишите уравнения реакции, при помощи которой можно доказать, что фенол — слабая кислота.

3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно было бы продемонстрировать генетическую связь между алканами, циклоалканами, ароматическими углево¬ дородами и фенолами. Используйте для этого схемы превращении: а) метан -► ацетилен -> бензол -» хлорбензол -> фенол; б) гексан -> циклогексан -> бензол -> фенол —> фенолят натрия.

4. Сколько получится фенола, если в реакционную каме¬ ру подали смесь, состоящую из хлорбензола массой 11,45 г и гидроксида натрия массой 8,0 г?

Учащиеся выполняют задание. Если ученики не справляют¬ся с ним, то после консультации с учителем они должны вы¬полнить его повторно в другое время. Результаты зачета отме¬чаются в таблице.

Фамилия,Имя Устный ответ Письменная работа Совокупная оценка дифференцированного зачета Уровень
1 4 4 4 B
2 4 3 3 C
3 5 5 5 A
4 2 3 3 C
5 5 3 4 B







ПРИЛОЖЕНИЕ.

Графический диктант.

1вар-глицерин;2вар-этанол;3вар-фенол;4вар-метанол.

1.бесцветная жидкость с характерным запахом.

2.вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус.

3.твёрдое бесцветное кристаллическое с резким запахом.

4.ядовит.

5.горючее в-во.

6.нелетуч.

7.очень хорошо растворяется в воде.

8.неядовит.

9.относится к ксентобиотикам.

10.незначительно растворяется в воде.

11.при попадании на кожу вызывает ожоги.

12.между молекулами данного в-ва может возникать водородная связь.

Выбрать характерные реакции для вашего в-ва:

13.реагирует с натрием.

14.реагирует с гидроксидом нария.

15.вступает в реакцию этерефикации.

16. вступает в реакцию поликонденсации.

17.взаимодействует с хлоридом железа(111) с образованием фиолетового комплексного соединения.

18.образует ярко-синее комплексное соединение со свежеприготовленным осадком гидроксида меди(11).

19.бромирование.

20.дегидратация.

21.нитрование.

22.гидрирование.

23. дегидрирование.

24.дезинфицирующее ср-во.

25.антисептик.

26.входит в состав жиров и масел.

27.используют для производства лаков и красок.

28.применяют как растворитель.

29.используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности.

30.используют для производства синтет.каучука.

31.используют для производства лекарственных препаратов.

ОТВЕТЫ. 1вар 2,6,7,8,12,13,15,18,20,21,26,29.

2вар1,5,7,9,12,13,15,20,23,24,27,28,30,31.

3вар-3,4,10,11,13,14,16,17,19,21,22,25,27,31.

4вар-1,4,5,7,12,13,15,20,23.

Источник — «http://wiki.tgl.net.ru/index.php?title=%D0%A3%D1%80%D0%BE%D0%BA_%D0%BF%D0%BE_%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D0%B8_%D0%93%D0%B8%D0%B4%D1%80%D0%BE%D0%BA%D1%81%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D0%BF%D1%80%D0%BE%D0%B8%D0%B7%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BD%D1%8B%D0%B5_%D1%83%D0%B3%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D1%80%D0%BE%D0%B4%D0%BE%D0%B2&oldid=86335»
Личные инструменты
наши друзья
http://аудиохрестоматия.рф/