|
|
| Строка 1: |
Строка 1: |
| − | '''Тема: Альдегиды и кетоны'''
| + | Попа |
| − | | + | |
| − | ''Цели урока'': Рассмотреть строение молекул альдегидов и кетонов, их номенклатуру и виды изомерии. Изучить особенности строения карбонильной группы Изучить химические свойства альдегидов. Рассмотреть способы получения альдегидов и кетонов
| + | |
| − | Оборудование и реактивы: шаростержневые модели молекул альдегидов и кетонов, их отдельные представители: ацетон, водный раствор формальдегида. Ацетальдегид, раствор формалина, аммиачный раствор оксида серебра, свежеосажденный гидроксид меди (II).
| + | |
| − | | + | |
| − | ''Ход урока''
| + | |
| − | | + | |
| − | I. Организационный момент. Проверка домашнего задания
| + | |
| − | | + | |
| − | ''Контрольные вопросы'':
| + | |
| − | | + | |
| − | 1) Сформулируйте определение фенолов, класса альдегидов и кетонов.
| + | |
| − | | + | |
| − | 2) Опишите физические свойства фенола. Какова растворимость фенола в холодной и горячей воде? Какая функциональная группа называется карбонильной и какая — альдегидной? Какая между ними разница?
| + | |
| − | | + | |
| − | 3) Как по строению отличаются фенолы от ароматических спиртов? По каким признакам можно классифицировать альдегиды и кетоны?
| + | |
| − | | + | |
| − | 4) Что общего в химических свойствах спиртов и фенолов? 5) Чем отличаются химические свойства фенола от спиртов? Существует ли водородная связь между молекулами альдегидов (кетонов)? Почему?
| + | |
| − | | + | |
| − | 6) Какие типы химических реакций характерны для фенола? Укажите родовые суффиксы класса альдегидов и кетонов.
| + | |
| − | | + | |
| − | 7) Составьте уравнения реакций:
| + | |
| − | | + | |
| − | а) замещения атома водорода в гидроксильной группе
| + | |
| − | | + | |
| − | б) замещения атомов водорода в бензольном кольце
| + | |
| − | | + | |
| − | в) присоединения
| + | |
| − | | + | |
| − | Назовите полученные соединения.
| + | |
| − | | + | |
| − | Почему в названии альдегидов по систематической номенклатуре не указывается положение карбонильного атома углерода?
| + | |
| − | | + | |
| − | 8) Какие качественные реакции на фенол вам известны?
| + | |
| − | | + | |
| − | 9) В чем заключается взаимное влияние атомов в молекуле фенола? Какие типы изомерии характерны для предельных альдеги¬дов и кетонов?
| + | |
| − | | + | |
| − | Вызванный к доске ученик решает упражнения
| + | |
| − | | + | |
| − | 10) Назовите основные области применения фенола.
| + | |
| − | | + | |
| − | [[Медиа:ald.ppt|презентация альдегиды]]
| + | |
| − | | + | |
| − | II.'''Строение альдегидов и кетонов. Номенклатура и изомерия'''
| + | |
| − | Учитывая полученные ранее знания по органической химии, предложите учащимся вспомнить какие ещё кислородoсодержащие функциональные группы им известны ( помимо гидроксильной). Наверняка многие ребята назовут карбонильную или карбоксильные группы. Сообщите учащимся, что они приступают к изучению класса
| + | |
| − | | + | |
| − | альдегидов (и кетонов), содержащих в своем составе карбонильную группу:
| + | |
| − | | + | |
| − | Предложите ребятам сравнить две функциональные группы и Помнить их названия:
| + | |
| − | | + | |
| − | формулируете определение класса альдегидов, как ''органических соединений, в молекулах которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода''. Таким образом, альдегидная группа состоит из карбонильной группы соединенной с атомом водорода. Само название указывает, что альдегидная группа входит в состав молекул альдегидов и является их функциональной группой, определяющей все характерные свойства этого класса соединений. Напоминаете, что в простейшем альдегиде (муравьиный альдегид) альдегидная группа соединена не с УВ радикалом, а с атомом водорода.
| + | |
| − | | + | |
| − | Далее учитель знакомит ребят с классом кетонов на примере их представителя — ацетона. Составьте на доске структурную формулу ацетона и предложите учащимся отметить разницу в строении кетонов и альдегидов:
| + | |
| − | | + | |
| − | Ребята самостоятельно определяют, что в кетонах карбонильная группа соединена с двумя УВ радикалами, в то время как в альдегидах— только с одним УВ радикалами, другая связь (от атома углерода) на соединение с атомом водорода.
| + | |
| − | | + | |
| − | Далее формулируете определение класса кетонов, как органических соединений, в молекулах которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами.
| + | |
| − | | + | |
| − | Отметьте, что R— может быть предельным, непредельным ароматическим, гетероциклическим УВ радикалом. Поэтому классифицировать альдегиды можно по характеру углеводородного радикала, связанного с карбонильной группой на : ''предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические.''Сообщите учащимся, что подробно изучаться будут предельные альдегиды, общая формула которых:
| + | |
| − |
| + | |
| − | Разъясняете учащимся, что названия альдегидов составляют из названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -''' аль'''.
| + | |
| − | Выписываете на доске формулы первых двух членов гомологического ряда альдегидов, приводите систематические и тривиальные названия соединений. Для закрепления темы, даете задание классу: Составить формулу альдегида с п = 5 и 7 и дать названия полученным соединениям (C5H11COH — пентаналъ, С7Н15СОН — гептаналь).
| + | |
| − | | + | |
| − | Учитель знакомит ребят с гомологическим рядом альдегидов. Помимо систематической номенклатуры, приведите широко распространенные тривиальные названия. Происхождение тривиальных названий объясните позже при изучении карбоновых кислот. Отметьте особенности номенклатуры альдегидов: положение альдегидной группы в названии соединения не указывается, т. к. она всегда находится при первом атоме углерода.
| + | |
| − | | + | |
| − | Акцентируйте внимание ребят на отличие номенклатуры альде¬гидов от номенклатуры кетонов, в которых необходимо указывать положение карбонильной группы.
| + | |
| − | | + | |
| − | Далее рассматриваете виды изомерии характерные для предельных альдегидов. Отметьте, что для альдегидов характерна: 1) изомерия углеродного скелета; и 2) межклассовая изомерия (с кетонами).
| + | |
| − | | + | |
| − | Для предельных кетонов характерна изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения ФГ (карбонильной группы); 3) межклассо¬вая изомерия (с альдегидами).
| + | |
| − | | + | |
| − | Формулируете вывод: предельные альдегиды и кетоны с од¬ним и тем же числом углеродных атомов являются изомерами:
| + | |
| − | | + | |
| − | ''Межклассовая изомерия'' (с альдегидами)
| + | |
| − | | + | |
| − | Структурные формулы изомеров бутаналя:
| + | |
| − | | + | |
| − | | + | |
| − | III.''' Особенности структуры карбонильной группы. Физические свойства альдегидов и кетонов'''Объясните учащимся, что физические свойства альдегидов и кетонов связаны с особенностями строения карбонильной группы. Рассмотрите строение карбонильной группы в контексте учебника. Обратите внимание ребят, на двойную связь при карбонильном атоме углерода.
| + | |
| − | | + | |
| − | — В каком гибридном состоянии находится атом углерода карбонильной группы? (В состоянии sp2-гибридизации.)
| + | |
| − | Напомните, что три гибридные орбитали атома С образуют три одинаковых сигма-связи, расположенные в одной плоскости под углом 120 ° друг к другу. Значит, атомы непосредственно связанные с карбонильным углеродом находятся в одной плоскости, и углы между ними равны 120 °. Одна р-электронная орбиталь не участвует в гибридизации, и располагается перпендикулярно плоскости карбонильной группы. Двойная связь С=О представляет собой комбинацию двух типов связей сигма и пи - связи. Предложите ребятам сравнить связи С = О и С = С.
| + | |
| − | | + | |
| − | — Чем отличаются эти 2 типа связи?
| + | |
| − | | + | |
| − | (Двойная связь С = С является неполярной, т.к. образована одинаковыми атомами, связь С = О является полярной вследствие разницы в значениях электроотрицательностей атомов кислорода и углерода.)
| + | |
| − | | + | |
| − | Отметьте высокую полярность карбонильной группы и, как следствие, избыточную электронную плотность на атоме кислорода.
| + | |
| − | | + | |
| − | | + | |
| − | IV.'''Химические свойства альдегидов и кетонов'''
| + | |
| − | | + | |
| − | Учитель объясняет учащимся, что альдегиды, благодаря наличию активной группы – СОН, являются реакционноспособными соединениями. Выделите 2 основных типа химических реакций характерных для альдегидов: 1) реакции восстановления (на примере реакции гидрирования) и 2) реакции окисления (присоединения кислорода). По ходу урока, педагог выполняет демонстрационные эксперименты, описанные в учебнике Если в школе отсутствует нитрат серебра, выполните реакцию окисления альдегида свежеосажденным гидроксидом меди. Об¬ратите внимание ребят на легкость окисления альдегидов (слабыми окислителями) в сравнении со спиртами (сильными окислителя¬ми). Объясняете учащимся, что важнейшее химическое свойство альдегидов — способность легко окисляться, при этом образуются карбоновые кислоты, содержащие карбоксильную функциональную группу – СООН.
| + | |
| − | | + | |
| − | После рассмотрения реакций окисления и восстановления альдегидов, предложите учащимся рассчитать степени окисления ато¬мов углерода в соединениях:
| + | |
| − | | + | |
| − | (этиловый спирт — ацетальдегид — уксусная кислота).
| + | |
| − | | + | |
| − | Очевидно, что в ряду соединений спирт -> альдегид -> кислота степень окисления углерода повышается, т. е. чем более окисленным является соединение (чем больше кислорода в молекуле) тем выше степень окисления углерода (от -2 до 0) и наоборот, при восстановлении степень окисления атома углерода повышается (от -1 для альдегида до -2 для спирта). Объясните ребятам, что альдегиды и кетоны по степени окисления атома углерода занимают промежуточное положение между спиртами и карбоновыми кислотами. По¬этому альдегиды обладают двойственной окислительно-восстанови¬тельной функцией, они могут, как понижать свою степень окисле¬ния, восстанавливаясь до спиртов, так и повышать степень окисления атома углерода, окисляясь до кислот.
| + | |
| − | | + | |
| − | '''Способы получения альдегидов и кетонов'''
| + | |
| − | | + | |
| − | В завершении урока, учитель прослеживает генетическую связь между различными классами органических соединений. Проводит¬ся аналогия с неорганическими соединениями.
| + | |
| − | | + | |
| − | ''На заметку учителю:''Особенности муравьиного альдегида: Формальдегид окисляется до углекислого газа:
| + | |
| − | | + | |
| − | Формальдегид окисляется до муравьиной кислоты, затем муравьиная кислота до углекислого газа, поэтому в уравнении реакции «серебряного зеркала» с участием формальдегида перед формулой оксида серебра стоит удвоенный коэффициент (в сравнении с общим уравнением окисления альдегидов).
| + | |
| − | | + | |
| − | Формалином называется водный 40 % pacтвор формальдегида, стабилизированный добавкой 6 —10 % метилового спирта.
| + | |
| − | Приготовление аммиачного раствора оксида серебра:
| + | |
| − | | + | |
| − | Смешать равные объёмы 1 % раствора AgNO3 и 10% раствора NaOH. К полученному осадку AgOH добавить по каплям 10 % раствор аммиака до полного растворения осадка. В результате образуется комплексное соединение гидроксид диамминсеребра [Ag(NH3)2]OH.
| + | |
| − | | + | |
| − | Домашнее задание:
| + | |
| − | | + | |
| − | § 19, упр. 1 – 9, применение альдегидов.
| + | |
| − | | + | |
| − | [[Категория:Физика, химия, астрономия]]
| + | |
