Урок по химии Гидроксильные производные углеводородов

Тема.

Гидроксильные производные углеводородов.

Цели урока

Обобщить пройденный материал по теме"Спирты и фенолы", систематизировать изученный материал, устранить пробелы в знаниях. Закрепить знания учащихся о составе,строении и свойствах предельных(одноатомных и многоатомных)спиртов и фенолов.Расширить понятия о функциональной группе ОН,водородной связи и хим.св-вах орг.соединений данных классов. Совершенствовать умения уч-ся анализировать,сравнивать,устанавливать взаимосвязи между строением и св-вами.Обратить внимание на многообразие орг.в-в,на постепенное усложнение в-в при переходе от углеводородов к спирту и от углеводорода к фенолу.

Уделить внимание проблеме физиологического действия спиртов и вредного воздействия этанола на организм человека.На основе данного материала школьники имеют возможность сделать вывод о взаимосвязи общего и частного,о влиянии колич.изменений на изменения качественные(появление новых свойств).

Проконтролировать качество знаний, умений и навыков.

Ход урока

I. Фронтальный опрос

1.Какие соединения относятся к гидроксильным производным углеводородов?

2.Что такое спирты?

3. Что такое фенолы?

II. Повторение пройденного, обсуждение основных вопросов темы

1.Каково пространственное и электронное стро¬ение молекул предельного спирта?

ОТВЕТ.В молекулах спиртов предельный углево¬дородный радикал соединен с гидроксильной группой ОН. Атом кислорода в молекуле является самым элект¬роотрицательным, поэтому к нему смещается электрон¬ная плотность от углеводородного радикала и атома во¬дорода и возникает поляризация связи О—Н.

На доске.

2.Что вы можете отметить необычного в физи¬ческих свойствах спиртов?

ОТВЕТ. Первые представители гомологического ряда спиртов имеют аномально высокие температуры кипе¬ния и очень хорошо растворяются в воде

3. За счет чего спирты имеют высокие темпера¬туры кипения?

ОТВЕТ. За счет образования между молекулами спирта водородных связей. Молекулы спирта представ¬ляют собой комплекс, одну гигантскую молекулу.

4. Почему спирты, особенно низшие, хорошо растворимы в воде?

ОТВЕТ. За счет образования водородных связей меж¬ду молекулами спирта и воды.

5. Зависят ли свойства органических веществ от их строения?

ОТВЕТ. Да, свойства вещества зависят от его стро¬ения, и достаточно сильно. Зная свойства вещества, мож¬но предположить его строение. Например, по взаимо¬действию этанола с натрием определили, что один из атомов водорода в молекуле спирта отличается от пяти остальных большей подвижностью и, следовательно, вхо¬дит в состав полярной гидроксильной группы, а не угле¬водородного радикала. Но и по строению можно пред¬положить те или иные свойства вещества.

6. Как свойства гидроксильных производных зависят от строения их молекул?

ОТВЕТ. Попробуем с помощью цветного мела по¬казать распределение электронной плотности в молеку¬лах: а) этанола, б) глицерина, в) фенола - и предполо¬жить наличие определенных химических свойств.

На доске.

Атом кислорода оттягивает на себя элект¬ронную плотность и приобретает избыточный отрицатель¬ный заряд. Но из-за того, что углеводородный радикал отталкивает от себя электронную плотность, заряд 6- на атоме кислорода небольшой. Значит, таким же будет и положительный заряд 6+ на атоме водорода. В связи с этим подвижность атома водорода гидроксильной группы небольшая и кислотных свойств этанол (предельный од¬ноатомный спирт) проявлять не будет.

На доске.

В молекуле многоатомного спирта глицери¬на углеводородный радикал распределяет электронную плот¬ность между тремя атомами кислорода. Для того чтобы со¬хранить отрицательный заряд б—, атомам кислорода при¬ходится оттягивать электронную плотность от атомов во¬дорода. Положительный заряд на этих атомах увеличивает¬ся, а значит, увеличивается их подвижность и способность к замещению. Многоатомные спирты в большей степени проявляют кислотные свойства, чем одноатомные.

На доске.

Фенол имеет бензольное кольцо, оттягива¬ющее на себя электронную плотность от атома кислоро¬да. Для сохранения отрицательного заряда атому кисло¬рода приходится оттягивать электронную плотность от атома водорода в еще большей степени, чем в предель¬ных многоатомных спиртах. Атом водорода гидроксиль¬ной группы имеет большой заряд 5+ и очень подвижен. Фенол проявляет кислотные свойства, другое его назва¬ние - карболовая кислота.

Учитель подводит итоги этой части урока и сообщает уча¬щимся, что они могут приступить к выполнению письменной работы по индивидуальным карточкам.

III. Письменная работа по индивидуальным картам Учащимся предлагаются карты различного уровня. Если вы справляетесь с заданием, например, уровня В, то при желании можете выполнить задание уровня А пол¬ностью или частично.

Карточка 1 Уровень А 1. С помощью выданных химических реактивом распо¬знайте, в какой из пробирок содержится глицерин и фе¬нол. Ответ подтвердите уравнениями реакций (по глице¬рину). 2. Предложите методику производства 2,4.6- три нитрофе¬нола, ИСПОЛЬЗУЯ в качестве ИСХОДНЫХ веществ метан, аммиак и другие вещества. Объясните, почему замещение атомов во¬дорода в феноле при нитровании происходит в положениях 2, 4, 6. Назовите вещества. 3. Приведите сравнительный анализ строения и свойств фенола и толуола. Выявите общие черты и отличия в их свой¬ствах. Объясните причины сходства и различия в свойствах этих соединений. Напишите уравнения соответствующих уравнений реакций. 4. Напишите уравнения реакций, которые могли бы про¬демонстрировать генетическую связь между углеводородами и фенолами. 5. Сколько получится метана при сплавлении ацетата на¬трия массой 10 г и натронной извести массой 10 г, массовая доля гидроксида натрия в которой 80%?

Карточка 2 Уровень В 1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из двух выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. Ответ подтвердите уравнения¬ми реакций (по глицерину). 2. Проведите сравнительный анализ электронного стро¬ения молекул фенола и бензола. Для этою используйте следующий перечень признаков сравнения: распределение электронной плотности п-электронного облака бензольного ядра, распределение электронной плотности связи О-Н в феноле; наличие атомов водорода в молекуле, замещаю¬щихся в реакциях бромирования и нитрования. Объясни¬те причины выявленных различий. 3. Проведите сравнительный анализ основных химиче¬ских свойств фенола и толуола. Для этого используйте сле¬дующий перечень признаков сравнения: кислотные свой¬ства; отношение к бромной воде, азотной кислоте, натрию и гидроксиду натрия. Объясните причины выявленных раз¬личий. 4. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе по¬лучения фенола. Где, на ваш взгляд, должны располагаться предприятия по его производству? Где фенол и его произ¬водные применяют? Напишите уравнения реакций, с помо¬щью которых можно осуществить превращения: а) метан -> ацетилен -> бензол -> фенол -» 2,4,6-три- бромфенол; б) пропан -» гексан -> циклогексан ~> бензол -> фенол -» фенолят натрия. 5. Сколько получится метана, если в реакционную каме¬ ру для прямого синтеза метана направить смесь, состоящую из углерода массой 2,4 г и водорода объемом 11,2 л?

Карточка 3 Уровень С 1. С помощью предложенных химических реактивов рас¬познайте, в какой из выданных пробирок находятся ра¬створы глицерина и фенола. При необходимости исполь¬зуйте таблицу качественных реакций на органические ве¬щества. 2. Опишите физические и химические свойства фенола. Обратите внимание на те из них, которые объединяют фе¬нол со слабыми кислотами. Напишите уравнения реакции, при помощи которой можно доказать, что фенол — слабая кислота. 3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно было бы продемонстрировать генетическую связь между алканами, циклоалканами, ароматическими углево¬ дородами и фенолами. Используйте для этого схемы превращении: а) метан -► ацетилен -> бензол -» хлорбензол -> фенол; б) гексан -> циклогексан -> бензол -> фенол —> фенолят натрия. 4. Сколько получится фенола, если в реакционную каме¬ ру подали смесь, состоящую из хлорбензола массой 11,45 г и гидроксида натрия массой 8,0 г?

Учащиеся выполняют задание. Если ученики не справляют¬ся с ним, то после консультации с учителем они должны вы¬полнить его повторно в другое время. Результаты зачета отме¬чаются в таблице.

Фамилия,

      имя	Оценка, баллы	Уровень

Устный ответ Письмен¬ная работа Совокупная оценка дифференцирован¬ного зачета

1 4 4 4 В

2 4 3 3 С 3 5 5 5 А 4 2 3 3 С 5 4 4 4 В 6 5 3 4 В

ПРИЛОЖЕНИЕ.

Графический диктант.

1вар-глицерин;2вар-этанол;3вар-фенол;4вар-метанол.

1.бесцветная жидкость с характерным запахом.

2.вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус.

3.твёрдое бесцветное кристаллическое с резким запахом.

4.ядовит.

5.горючее в-во.

6.нелетуч.

7.очень хорошо растворяется в воде.

8.неядовит.

9.относится к ксентобиотикам.

10.незначительно растворяется в воде.

11.при попадании на кожу вызывает ожоги.

12.между молекулами данного в-ва может возникать водородная связь.

Выбрать характерные реакции для вашего в-ва:

13.реагирует с натрием.

14.реагирует с гидроксидом нария.

15.вступает в реакцию этерефикации.

16. вступает в реакцию поликонденсации.

17.взаимодействует с хлоридом железа(111) с образованием фиолетового комплексного соединения.

18.образует ярко-синее комплексное соединение со свежеприготовленным осадком гидроксида меди(11).

19.бромирование.

20.дегидратация.

21.нитрование.

22.гидрирование.

23. дегидрирование.

24.дезинфицирующее ср-во.

25.антисептик.

26.входит в состав жиров и масел.

27.используют для производства лаков и красок.

28.применяют как растворитель.

29.используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности.

30.используют для производства синтет.каучука.

31.используют для производства лекарственных препаратов.

ОТВЕТЫ. 1вар 2,6,7,8,12,13,15,18,20,21,26,29.

2вар1,5,7,9,12,13,15,20,23,24,27,28,30,31.

3вар-3,4,10,11,13,14,16,17,19,21,22,25,27,31.

4вар-1,4,5,7,12,13,15,20,23.