Урок "Альдегиды"

Тема: Альдегиды и кетоны

Цели урока: Рассмотреть строение молекул альдегидов и кетонов, их номенклатуру и виды изомерии. Изучить особенности стро¬ения карбонильной группы Изучить химические свойства альдегидов. Рассмот¬реть способы получения альдегидов и кетонов Оборудование и реактивы: шаростержневые модели молекул альдегидов и кетонов, их отдельные представители: ацетон, вод¬ный раствор формальдегида. Ацетальдегид, раствор ф ормалина, аммиачный раствор оксида серебра, свежеосажденный гидроксид меди (II). Ход урока I. Организационный момент. Проверка домашнего задания Контрольные вопросы: 1) Сформулируйте определение фенолов, класса альдегидов и кетонов. 2) Опишите физические свойства фенола. Какова растворимость фенола в холодной и горячей воде? Какая функциональная группа называется карбонильной и какая — альдегидной? Какая между ними разница? 3) Как по строению отличаются фенолы от ароматических спиртов? По каким признакам можно классифицировать альдегиды и кетоны? 4) Что общего в химических свойствах спиртов и фенолов? 5) Чем отличаются химические свойства фенола от спиртов? Существует ли водородная связь между молекулами альдеги¬дов (кетонов)? Почему? 6) Какие типы химических реакций характерны для фенола? Укажите родовые суффиксы класса альдегидов и кетонов. 7) Составьте уравнения реакций: а) замещения атома водорода в гидроксильной группе б) замещения атомов водорода в бензольном кольце в) присоединения Назовите полученные соединения. Почему в названии альдегидов по систематической но¬менклатуре не указывается положение карбонильного атома угле¬рода? 8) Какие качественные реакции на фенол вам известны? 9) В чем заключается взаимное влияние атомов в молекуле фенола? Какие типы изомерии характерны для предельных альдеги¬дов и кетонов? Вызванный к доске ученик решает упражнения

10) Назовите основные области применения фенола.

II.Строение альдегидов и кетонов. Номенклатура и изомерия Учитывая полученные ранее знания по органической химии, предложите учащимся вспомнить какие ещё кислородсодержащие функциональные группы им известны ( помимо гидроксильной). Наверняка многие ребята назовут карбонильную или карбоксильные группы. Сообщите учащимся, что они приступают к изучению класса

альдегидов (и кетонов), содержащих в своем составе карбонильную группу:

Предложите ребятам сравнить две функциональные группы и Помнить их названия:

формулируете определение класса альдегидов, как органических соединений, в молекулах которых карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода. Таким образом, альдегидная группа состоит из карбонильной группы соединенной с атомом водорода. Само название указывает, что альдегидная группа входит в состав молекул альдегидов и является их функциональной группой, определяющей все характерные свойства этого класса соединений. Напоминаете, что в простейшем альдегиде (муравьиный альдегид) альдегидная группа соединена не с УВ радикалом, а с атомом водорода. Далее учитель знакомит ребят с классом кетонов на примере их представителя — ацетона. Составьте на доске структурную формулу ацетона и предложите учащимся отметить разницу в строении кетонов и альдегидов:

Ребята самостоятельно определяют, что в кетонах карбонильная группа соединена с двумя УВ радикалами, в то время как в альдегидах— только с одним УВ радикалами, другая связь (от атома углерода) на соединение с атомом водорода. Далее формулируете определение класса кетонов, как органических соединений, в молекулах которых карбонильная группа соединена с двумя углеводородными радикалами.

Отметьте, что R— может быть предельным, непредельным ароматическим, гетероциклическим УВ радикалом. Поэтому классифици¬ровать альдегиды можно по характеру углеводородного радикала, связанного с карбонильной группой на : предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические.Сообщите учащимся, что подробно изучаться будут предельные альдегиды, общая формула которых:

Разъясняете учащимся, что названия альдегидов составляют из названий соответствующих алканов с добавлением суффикса - аль. Выписываете на доске формулы первых двух членов гомологи¬ческого ряда альдегидов, приводите систематические и тривиаль¬ные названия соединений. Для закрепления темы, даете задание классу: Составить формулу альдегида с п = 5 и 7 и дать названия полученным соединениям (C5H11COH — пентаналъ, С7Н15СОН — гептаналь). Учитель знакомит ребят с гомологическим рядом альдегидов. Помимо систематической номенклатуры, приведите широко рас¬пространенные тривиальные названия. Происхождение тривиаль¬ных названий объясните позже при изучении карбоновых кислот. Отметьте особенности номенклатуры альдегидов: положение альде¬гидной группы в названии соединения не указывается, т. к. она всегда находится при первом атоме углерода. Акцентируйте внимание ребят на отличие номенклатуры альде¬гидов от номенклатуры кетонов, в которых необходимо указывать положение карбонильной группы. Далее рассматриваете виды изомерии характерные для предельных альдегидов. Отметьте, что для альдегидов характерна: 1) изомерия углеродного скелета; и 2) межклассовая изомерия (с кетонами). Для предельных кетонов характерна изомерия: 1) углеродного скелета; 2) положения ФГ (карбонильной группы); 3) межклассо¬вая изомерия (с альдегидами). Формулируете вывод: предельные альдегиды и кетоны с од¬ним и тем же числом углеродных атомов являются изомерами.

Межклассовая изомерия (с альдегидами) Структурные формулы изомеров бутаналя:

III. Особенности структуры карбонильной группы. Физические свойства альдегидов и кетоновОбъясните учащимся, что физические свойства альдегидов и кетонов связаны с особенностями строения карбонильной группы. Рассмотрите строение карбонильной группы в контексте учебника. Обратите внимание ребят, на двойную связь при карбонильном атоме углерода. — В каком гибридном состоянии находится атом углерода кар¬бонильной группы? (В состоянии sp2-гибридизации.) Напомните, что три гибридные орбитали атома С образуют три одинаковых сигма-связи, расположенные в одной плоскости под углом 120 ° друг к другу. Значит, атомы непосредственно связанные с кар¬бонильным углеродом находятся в одной плоскости, и углы между ними равны 120 °. Одна р-электронная орбиталь не участвует в гиб¬ридизации, и располагается перпендикулярно плоскости карбониль¬ной группы. Двойная связь С=О представляет собой комбинацию двух типов связей сигма и пи - связи. Предложите ребятам сравнить связи С = О и С = С. — Чем отличаются эти 2 типа связи? (Двойная связь С = С является неполярной, т.к. образована оди¬наковыми атомами, связь С = О является полярной вследствие раз¬ницы в значениях электроотрицательностей атомов кислорода и углерода.) Отметьте высокую полярность карбонильной группы и, как след¬ствие, избыточную электронную плотность на атоме кислорода.

IV.Химические свойства альдегидов и кетонов Учитель объясняет учащимся, что альдегиды, благодаря нали¬чию активной группы – СОН, являются реакционноспособными соединениями. Выделите 2 основных типа химических реакций ха¬рактерных для альдегидов: 1) реакции восстановления (на примере реакции гидрирования) и 2) реакции окисления (присоединения кислорода). По ходу урока, педагог выполняет демонстрационные эксперименты, описанные в учебнике Если в школе отсутствует нитрат серебра, выполните реак¬цию окисления альдегида свежеосажденным гидроксидом меди. Об¬ратите внимание ребят на легкость окисления альдегидов (слабыми окислителями) в сравнении со спиртами (сильными окислителя¬ми). Объясняете учащимся, что важнейшее химическое свойство альдегидов — способность легко окисляться, при этом образуются карбоновые кислоты, содержащие карбоксильную функциональ¬ную группу – СООН. После рассмотрения реакций окисления и восстановления аль¬дегидов, предложите учащимся рассчитать степени окисления ато¬мов углерода в соединениях:

(этиловый спирт — ацетальдегид — уксусная кислота).

Очевидно, что в ряду соединений спирт -> альдегид -> кислота степень окисления углерода повышается, т. е. чем более окисленным является соединение (чем больше кислорода в молекуле) тем выше степень окисления углерода (от -2 до 0) и наоборот, при восста¬новлении степень окисления атома углерода повышается (от -1 для альдегида до -2 для спирта). Объясните ребятам, что альдегиды и кетоны по степени окисления атома углерода занимают промежу¬точное положение между спиртами и карбоновыми кислотами. По¬этому альдегиды обладают двойственной окислительно-восстанови¬тельной функцией, они могут, как понижать свою степень окисле¬ния, восстанавливаясь до спиртов, так и повышать степень окисле¬ния атома углерода, окисляясь до кислот.

Способы получения альдегидов и кетонов В завершении урока, учитель прослеживает генетическую связь между различными классами органических соединений. Проводит¬ся аналогия с неорганическими соединениями.

На заметку учителю:Особенности муравьиного альдегида: Формальдегид окисляется до углекислого газа: Формальдегид окисляется до муравьиной кислоты, затем мура¬вьиная кислота до углекислого газа, поэтому в уравнении реакции «серебряного зеркала» с участием формальдегида перед формулой оксида серебра стоит удвоенный коэффициент (в сравнении с об¬щим уравнением окисления альдегидов). Формалином называется водный 40 % pacт вор формальдегида, стабилизированный добавкой 6 —10 % метилового спирта. Приготовление аммиачного раствора оксида серебра: Смешать равные объёмы 1 % раствора AgNO3 и 10% раствора NaOH. К полученному осадку AgOH добавить по каплям 10 % раствор аммиака до полного растворения осадка. В результате образуется комплексное соединение гидроксид диамминсеребра [Ag(NH3)2]OH.

Домашнее задание:

§ 19, упр. 1 – 9, применение альдегидов.